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13215-88-8

中文名称 烟叶酮
英文名称 Tabanone
CAS 13215-88-8
分子式 C13H18O
分子量 190.28
MOL 文件 13215-88-8.mol
更新日期 2024/05/29 11:18:07
13215-88-8 结构式 13215-88-8 结构式

基本信息

中文别名
烟叶酮
巨豆三烯酮
大柱三烯酮
巨豆三烯酮(烟叶酮)
巨豆三烯酮(烟用香精)
4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
英文别名
TABANON
tabanone
Einecs 236-187-2
megastigmatrienone
4-(But-2-en-1-ylidene)
Tabanone Discontinued
4,6,8-Megastigmatrien-3-one
Megastigmatrienone (Tabanone)
(E,E/E,Z)-tobacco cyclohexenone
3,5,5-trimethyl-4-butenylidene-2-cyclohexen-1-one
所属类别
香精与香料

物理化学性质

沸点289°C
密度0.968
蒸气压11Pa at 25℃
闪点124.8°C
储存条件2-8°C
气味 (Odor)at 100.00 %. sweet acorn nut skin tobacco spicy
香型tobacco
水溶解性361mg/L at 20℃
JECFA Number2057
LogP3.11 at 22.7℃

常见问题列表

外观
黄色至棕黄色透明液体
香气

烟叶酮具有强烈而持久的烟草样、甜香、暖香和干香香气,并有辛香的底韵。

用途

烟叶酮可用于日化香精和烟草香精的配方中。

作用
由于烟叶酮在天然烟草中含量太少,使一般的烟草味厚度不足,而在卷烟中加入少量的该化合物能明显增强烟香,改善吸味,调和烟气,去除杂气、减少刺激性,因而在烟草香精中使用非常广泛,是调配各种高档烟用香精不可缺少的原料。
合成方法

1)以α-异佛尔酮为原料,经乙酰丙酮铁(Ⅲ)异构得到β-异佛尔酮,再与三甲基氯硅烷在碘化钠催化和缚酸剂三乙胺存在下于DMF中反应,得到β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚,得率45%。

2)β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚与巴豆醛经Aldol反应,产物经蒸馏脱水一步合成了烟叶酮,得率46%。

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