13675-18-8
中文名称
四羟基二硼
英文名称
TETRAHYDROXYDIBORON
CAS
13675-18-8
分子式
B2H4O4
分子量
89.65
MOL 文件
13675-18-8.mol
更新日期
2024/05/30 15:58:30
13675-18-8 结构式
基本信息
中文别名
四羟基二硼四羟基乙硼烷
四羟基二硼烷
四羟基二硼 5G
英文别名
sub-Boric acidHypoboric acid
Hypodiboric acid
TETRAHYDROXYDIBORON
Tetrahydroxydiborane
Diboron tetrahydroxide
Tetrahydroxydiboron 95%
Diborane(4),tetrahydroxy-
Tetrahydroxydiboron, Min. 95%
(Dihydroxyboranyl)boronic acid
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点143-148℃
密度1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.62±0.43(Predicted)
形态固体
颜色白色
敏感性湿气敏感
常见问题列表
应用
四羟基二硼主要用于Suzuki偶联中合成医药中间体。四羟基二硼的最早合成可以追溯到1955
年,Wartik采用在液态三氯化硼中插入锌电极生成四氯化二硼,接着四氯化二硼与水反应首先生成四羟基二硼,随后加热至220℃脱水生成(BO)X;1961年McCloskey采用0℃下,将定量盐酸滴加入四(二甲胺基)联硼和水混合物中生成四羟基二硼,收率56%。在此后的近五十年内就几乎再没有文献进行公开方法报道,直至2012年Molander
再次提及采用后者方法合成四羟基二硼。制备
在反应瓶内,加入10%盐酸(4.5eq)后,降温至0℃,将四(二甲胺基)联硼(39.6g,0.2mol,1.0eq)缓慢滴加入上述盐酸溶液中,滴加过程中,逐渐有固体析出,滴加完毕,逐渐升至室温保温搅拌3
小时,过滤,得到白色固体产品40-60℃真空干燥后得到16.9g,收率94.2%;GC衍生(将产品溶解在甲醇中,加入频那醇衍生)检测含量
97.9%,HPLC:99.5%;HNMR(DMSO-d6+H2O):8.84(0.02),8.61(1.00),
7.59(5.28),6.50(0.02){注:括号内为峰面积值};上述产品加入0.05%稀盐酸60mL,控温5-10℃下,搅拌30分钟,过滤,得到的固体40-60℃干燥,得白色产品16.5g。