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161596-47-0

中文名称 (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
英文名称 (S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
CAS 161596-47-0
分子式 C11H9NO3
分子量 203.19
MOL 文件 161596-47-0.mol
更新日期 2024/06/05 14:51:07
161596-47-0 结构式 161596-47-0 结构式

基本信息

中文别名
利伐沙班杂质R
利伐沙班中间体2
利伐沙班杂质92
利伐沙班杂质中间体
利伐沙班杂质RC34
S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰胺
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 5G
英文别名
PHTHAL
2-[(2S)-ox
(S)-(+)-GL
Rivaroxaban Impurity R
Linezolid EPP Impurity
S-Glycidyl Phthalamide
Rivaroxaban Impurity 39
(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
(S)-N-Glycidylphthalimide
N-(S)-Glycidylphthalimide
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

熔点102 °C
沸点347.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.001-2.17Pa at 25-90.25℃
折射率10 ° (C=2.2, CHCl3)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系数(pKa)-2.24±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1
InChIKeyDUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1
LogP1.2 at 40℃

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS08
警示词危险
危险性描述H318-H341
危险品标志Xi
危险类别码41
安全说明26-39
WGK Germany2
海关编码29252900

应用领域

用途1
利伐沙班中间体

常见问题列表

应用
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。
制备

 (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成路线

步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备

向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中,加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾,加热,并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃,过滤,用50克DMF洗涤滤饼,合并滤液。减压蒸馏回收DMF,剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶,得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺,收率95.3%,HPLC纯度为99.7%。

步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备

向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中,加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40%氢溴酸,10-15℃之间搅拌反应4小时。分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克,合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中,加入30克(0.15摩尔)27%甲醇钠甲醇溶液,保持內温0-5℃之间滴加所得有机相,滴毕,10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水,分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克,合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷,剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶,得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺,收率93.6%,HPLC纯度为99.9%。

应用

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物,可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW1615964701(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺
(s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide
161596-47-01G32元
2024/04/30G0328(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-Glycidylphthalimide
161596-47-05G225元
2024/04/30G0328(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-Glycidylphthalimide
161596-47-025g990元
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