16652-64-5
中文名称
O-苄基-L-酪氨酸
英文名称
H-TYR(BZL)-OH
CAS
16652-64-5
分子式
C16H17NO3
分子量
271.31
MOL 文件
16652-64-5.mol
更新日期
2024/05/22 10:48:23
16652-64-5 结构式
基本信息
中文别名
O-苄基-L-酪氨酸4-苄氧基-L-苯丙氨酸
H-TYR(BZL)-OH
O-苄基-L-酪氨酸(+4℃)
英文别名
Tyr(bzl)H-Tyr(Bn)-OH
H-TYR(BZL)-OH
L-Tyr(Bzl)-OH
O-BENZYL-L-TYR
O-Bzl-L-Tyr-OH
3 H-Tyr(Bzl)-OH
H-L-Tyr(Bzl)-OH
TYROSINE(BZL)-OH
D-O-Benzyltyrosine
所属类别
生物化工：酪氨酸类衍生物物理化学性质
熔点259 °C (dec.)(lit.)
沸点414.4°C (rough estimate)
密度1.1111 (rough estimate)
折射率-10 ° (C=1, 80% AcOH)
储存条件Store at RT.
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)2.24±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 9.5±1°, c = 1% in acetic acid: water (4:1)
BRN2659642
InChIKeyKAFHLONDOVSENM-HNNXBMFYSA-N
常见问题列表
化学性质
白色至灰白色结晶粉末，溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。用途
O-苄基-L-酪氨酸为氨基酸类衍生物，主要用于医药化工中间体。
合成
冷却的氢氧化钾（40.0g，0.605mol）在100ml水中的溶液中分批加入L-酪氨酸（50g，0.275mol），同时保持内部温度在15-20℃，然后加入CuSO4。在20℃下，5H2O（42.75g，0.171mol）。然后在搅拌下将反应混合物加热至60-65℃并保持1小时并冷却至室温。向该反应混合物中加入DMF（200ml），然后在室温下逐滴加入苄基氯（38.12ml，0.33mol）。然后在搅拌下将反应混合物加热至55℃并保持2小时。沉淀出的灰色固体铜络合物。使反应混合物达到室温，加入水（500ml），得到游离的O-苄基-L-酪氨酸灰色固体。过滤该固体，用水洗涤直至滤液变为无色。将该O-苄基-L-酪氨酸铜络合物湿饼与甲醇（800ml）在回流温度下搅拌1小时，过滤，用甲醇洗涤并在65℃的烘箱中干燥。向该铜配合物中加入800ml水，然后加入稀HCl（50ml，在250ml水中），在室温下搅拌下得到pR2-3。将如此获得的固体过滤，用10％氨溶液（150ml）洗涤，并在65℃的真空烘箱中干燥，得到O-苄基-L-酪氨酸（46.0g，62％）。