29307-03-7
中文名称
去氧地胆草素
英文名称
Deoxyelephantopin
CAS
29307-03-7
分子式
C19H20O6
分子量
344.36
MOL 文件
29307-03-7.mol
更新日期
2024/04/19 16:13:43
29307-03-7 结构式
基本信息
中文别名
去氧地胆草素脱氧地胆草素
去氧苦地胆苦素
去氧地胆草内酯
英文别名
NSC 259726Deoxyelephantopin
Elephantopus carolinianus compd. B
2-Methylpropenoic acid (3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-2,7-dioxo-11-methyl-3-methylene-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-yl ester
2-Propenoic acid,2-methyl-,(3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-11-methyl-3-methylene-2,7-dioxo-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-ylester
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地胆草（Elephantopus scaber）。
熔点198-200 °C
沸点584.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
常见问题列表
概述
去氧地胆草素，去氧地胆草素属倍半萜类化合物，无色针状结晶（氯仿），熔点>320℃（198～200℃软化）。来源于菊科植物地胆草（ElephantopusscaberL.）全草，动物实验显示具有显著的抗癌活性。现有去氧地胆草素制备方法的公开多采用硅胶柱分离，由于硅胶柱分离存在样品损失大、重现性差，而且污染严重，不是适合工业化。制备
具体步骤如下：取地胆草粉碎，称2kg，每次用10L70%甲醇溶液超声提取30分钟，提取3次，提取液加入200g活性炭回流脱色，滤出活性炭减压浓缩无醇加入HZ816大孔树脂柱中吸附，用7倍柱体积60%甲醇溶液洗脱，洗脱液减压浓缩至300ml，加入乙酸乙酯溶液萃取3次，萃取液回收试剂，得浸膏。取石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水，按2：3：5：3混合，充分分层后，取上相注满高速逆流色谱管做固定相，开转主机，转速800rpm，同时泵入下相做流定相，建立动态平衡后，流速调节为2ml/min，用流动相溶解浸膏，由进样阀进样，紫外检测器在线监测，收集目标成分，连续制备，流分回收试剂，得去氧地胆草素2.3g，经HPLC检测，含量98.5%，经UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。生物活性
Deoxyelephantopin 是一种来自 Elephantopus scaber 的，具有生物活性的天然倍半萜烯内酯。可广泛用于癌症方面的研究。Deoxyelephantopin 抑制 NF-κB，MAPK，PI3K/Akt 和 β-catenin 信号传导。靶点
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NF-κB
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体外研究
Deoxyelephantopin inhibits the cell growth of HCT 116 (colorectal), K562 (chronic myeloid leukemia), KB (oral), and T47D (breast) cancer cell lines with IC
50
s of 7.46, 4.02, 3.35, 1.86 μg/mL, respectively.
Deoxyelephantopin increases the expression of p53, p-JNK, and p-p38 and decreases the expression of p-STAT3 and p-mTOR in cancer cells. Deoxyelephantopin downregulates MMP-2 and MMP-9, uPA, and uPAR mRNA levels in cancer cells.