2942-22-5
中文名称
2-氯-7-硝基苯并噻唑
英文名称
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro- (7CI,8CI,9CI)
CAS
2942-22-5
分子式
C7H3ClN2O2S
分子量
214.629
MOL 文件
2942-22-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
2942-22-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-7-硝基苯并噻唑2-氯-7-硝基苯并[D]噻唑
2-氯-7-硝基-1,3-苯并噻唑
英文别名
2-chloro-7-nitrolbenzothiazole2-Chloro-7-nitro-benzothiazole
2-Chloro-7-nitrobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro-
2-Chloro-7-nitro-1,3-benzothiazole
2-CHLORO-7-NITRO-BENZOTHIAZOLE 98%
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro- (7CI,8CI,9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物常见问题列表
应用
2-氯-7-硝基苯并噻唑是一种有机中间体，可由3-硝基异硫氰酸苯酯为原料，先制备7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺，然后通过重氮化反应制备2-氯-7-硝基苯并噻唑可用作有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
（3-硝基苯基）硫脲：向在25 mL甲醇中的7.20 g（40 mmol）3-硝基异硫氰酸苯酯中，添加28.5 mL（200 mmol）7 N氨的甲醇溶液。 30分钟后，浓缩浆液，得到7.9g（100％）标题化合物，为橙黄色粉末，不需要进一步纯化。MS Calcd.: 197; Found: 198 (M+H).
7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺：在1小时内，向0.60克（3.0毫摩尔）（3-硝基苯基）硫脲的25毫升四氯化碳溶液中逐滴滴入0.17毫升（3.4毫摩尔）溴的10毫升四氯化碳溶液。将混合物加热至回流18小时，冷却至室温，并通过过滤收集形成的沉淀。将沉淀物在冰醋酸中制成浆液，并通过过滤收集固体。将如此获得的固体在水中制浆，并加入饱和碳酸钾，直到pH约为9。通过过滤收集游离碱，得到0.30g（51％）的标题化合物，为浅橙色固体。MS Calcd.: 195; Found: 196 (M+H).
2-氯-7-硝基苯并噻唑：向溶有0.195 g（1.0 mmol）的7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺和0.336 g（2.5 mmol）的氯化铜的2ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.15mL（1.25mmol）的亚硝酸叔丁酯。 将反应在室温下搅拌24小时，倒入水中，收集得到沉淀物并干燥，得到0.163g（76％）的棕褐色标题化合物。