40180-04-9
中文名称
替宁酸
英文名称
TICRYNAFEN
CAS
40180-04-9
分子式
C13H8Cl2O4S
分子量
331.17
MOL 文件
40180-04-9.mol
更新日期
2024/05/24 13:25:22
40180-04-9 结构式
基本信息
中文别名
替宁酸噻宁酸
噻吩利尿酸
替宁酸(标准品)
2,3-二氯-4-(2-噻吩甲酰基)苯氧基乙酸
英文别名
fr3068ce3624
ticrex
anp3624
selacryn
diflurex
skf62698
Tienilic
Difluorex
tienilicacid
所属类别
有机原料：羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点148-149oC
沸点534.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.532
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）
酸度系数(pKa)2.79±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
RTECS号AG9300000
毒性LD50 in mice (mg/kg): 225 i.v., 1275 orally (US 3758506)
常见问题列表
应用
替宁酸可用作医药合成中间体， 可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。有研究用2，3-二氯-4-羟基苯基-2-噻吩基甲酮与氯乙酸乙酯在乙醇钠/乙醇中反应制备噻虫胺获得酯形式，其需要随后的水解步骤以获得替宁酸。制备
替宁酸制备如下：向反应烧瓶中加入1092g（4.0摩尔）2，3-二氯-4-羟基苯基-2-噻吩基甲酮160克（4.0摩尔）氢氧化钠粉末100克，碘化钠颗粒和1400毫升。水将混合物加热至90-95℃并且混合物为1400g（12.0摩尔）氯乙酸钠2800毫升。在3小时内加入水，同时用10N氢氧化钠溶液将pH维持在9.0-10.0。加完后，将反应混合物加热并保持pH3小时。将浆液冷却。分离产物并用1N氢氧化钠溶液洗涤。干燥后，得到98.7％收率的钠盐。将湿的或干的盐悬浮在7.5升中。在70℃-75℃下加入水。在1小时内加入硫酸（1Kg浓度+800毫升水），并将混合物再搅拌1小时。冷却白色浆液，分离粗酸，用水洗涤并干燥（1288g，97.3％）。用活性炭从二氯乙烷中重结晶粗酸，得到1205.5g替宁酸（91％。在该方法中，钾盐可以被取代，例如溴乙酸盐或其他低级烷基酯代替卤代乙酸盐。