865759-25-7
中文名称
曲格列汀
英文名称
Trelagliptin
CAS
865759-25-7
分子式
C18H20FN5O2
分子量
357.382
MOL 文件
865759-25-7.mol
更新日期
2024/05/10 22:52:09
865759-25-7 结构式
基本信息
中文别名
曲格列汀曲格列汀1
游离的曲格列汀
曲格列汀杂质G
玻璃酸曲格列门
曲格列汀-IM H
曲格列汀及其中间体
曲格列汀-INT E
2-甲氨基-4-硝基苯胺
特雷格列平-13C-D3
英文别名
YR-472CS-926
Zafatek)
Trelagliplin
Trelagliptin
Trilagliptin
Glass acid trigram
Trelagliptin, >=98%
SYR472 Trelagliptin
Trelagliptin(syr472)
所属类别
生物化工：DPP-4 抑制剂物理化学性质
沸点519.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度≥11.6 mg/mL in DMSO; ≥3.68 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic; ≥93.8 mg/mL in H2O
酸度系数(pKa)9.88±0.20(Predicted)
形态固体
常见问题列表
概述
曲格列汀化学名为2-［{6-［(3Ｒ)-3-氨基哌啶-1-基］-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氢嘧啶-1(2H)-基}甲基］-4-氟苄腈，由日本武田药品工业株式会社开发的一种有效的二肽基肽酶IV(DPP-4)抑制剂，通过选择性、持续性抑制DPP-4，控制血糖水平。曲格列汀具有良好的安全性和耐受性，曲格列汀每周给药1次便可有效控制血糖水平，改善患者的用药依从性。用于2型糖尿病的治疗。
制备方法
以2-溴-5-氟甲苯为原料，用无毒的亚铁氰化钾做氰化试剂，醋酸钯催化上氰基，然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)做溴化剂，偶氮二异丁腈(AIBN)催化引发自由基反应，经过取代反应，上R-3-氨基哌啶后并与TFA成盐，以盐转盐方式和琥珀酸在THF中成盐形成琥珀酸曲格列汀。 以2-溴-5-氟甲苯(2)为起始原料，二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂，升温至165℃，与氰化亚铜偶联上氰基，自由基反应形成2-溴甲基-4-氟苄腈(4)，再与3-甲基-6-氯尿嘧啶发生取代反应生成2-(6-氯-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-苄腈(5)，然后与R-3-氨基哌啶双盐酸盐、三氟乙酸(TFA)，在乙醇中形成目标产物曲格列汀的三氟乙酸盐。
生物活性
Trelagliptin (SYR-472) 是高度选择性的长效的DPP-4抑制剂。靶点
| Target | Value |
| DPP-4 |
体内研究
Trelagliptin通过抑制DPP-4活性改善血糖控制。