89281-44-7
中文名称
2-甲基-5-氨基噻唑
英文名称
5-Thiazolamine, 2-methyl-
CAS
89281-44-7
分子式
C4H6N2S
分子量
114.17
MOL 文件
89281-44-7.mol
更新日期
2024/05/30 11:28:32
89281-44-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-噻唑胺2-甲基-5-氨基噻唑
英文别名
5-Amino-2-methylthiazole2-Methyl-5-aMinothiazole
5-Thiazolamine, 2-methyl-
2-methyl-1,3-thiazol-5-amine
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点229.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.72±0.10(Predicted)
常见问题列表
简介
2-甲基-5-氨基噻唑是一种5-氨基噻唑类化合物，是一种医药中间体，有文献报道其可用于制备一种(新型高效、低毒且副作用小的)5-氨基噻唑类非甾体抗炎化合物。非甾体抗炎药物具有抗炎、抗风湿、止痛、退热和抗凝血等作用，在临床上广泛用于骨关节炎、类风湿性关节炎、多种发热和各种疼痛症状的缓解。制备
1)于单口瓶中，将乙醛(20mmol)溶于7N CH3OH-NH3(40ml)中，搅拌5分钟后，冷却至0℃，逐滴滴加三甲基氰硅烷(28mmol，2.77g)，室温反应6h。反应完毕后，旋除大部分溶剂，得白色油状液体a1。
2)于单口瓶中，依次加入氯乙酸乙酯(20mmol，2.46g)，N,N-二甲基甲酰胺(12ml)，三乙胺(60mmol，6.00g)，室温下搅拌，并缓慢加入硫粉(40mmol，1.28g)，反应2.5h后，冰浴下逐滴加入溴乙烷(22mmol，2.40g)，室温反应3h，反应完毕后，加入二氯乙烷(10ml)，水洗后，旋除溶剂，得紫红色油状物b1。
3)于单口瓶中，取紫红色油状物b1(10mmol，1.54g)溶于二氯甲烷中，且冰浴下逐滴加入白色油状液体a1(10.5mmol)的甲醇溶液(3ml)，并加入4滴三乙胺作催化剂，反应2h后，反应完毕后，水洗、二氯甲烷萃取，合并有机相，旋除溶剂，得红棕色油状物，用乙酸乙酯:石油醚为1:3进行重结晶得黄色固体c1，产率71％。
4)于单口瓶中，取黄色固体c1(10mmol)溶于甲醇(4.0g)中，加入氢氧化钠溶液(48mmol)，室温反应6h，水解完全后冰浴下逐滴加入10％盐酸，调至pH约为6～7时，停止滴加，搅拌10分钟后有大量固体析出，抽滤，将滤饼加入到水(10ml)中于室温下搅拌，逐滴加入10％硫酸进行酸化，溶液调至PH为2，升温至60℃回流搅拌反应40min，冷却至室温，滴加40％氢氧化钠溶液，二氯甲烷萃取，合并有机相，旋除溶剂后获得2-甲基-5-氨基噻唑。