96702-03-3
中文名称
四氢甲基嘧啶羧酸
英文名称
Ectoine
CAS
96702-03-3
分子式
C6H10N2O2
分子量
142.16
MOL 文件
96702-03-3.mol
更新日期
2024/05/16 19:13:52
96702-03-3 结构式
基本信息
中文别名
依克多因伊可妥因
四氢嘧啶
依克托因
依可多因
渗透压调节因子
四氢甲基嘧啶羧酸
纳米脂质体依克多因
四氢嘧啶、依克多因
依克多因四氢甲基嘧啶羧酸
英文别名
ECTOINPyrostatine B
RonaCare
ECTOINE BIOCHEMIKA 99%
Ectoine sodium salt monohydrate
(S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsure
2-METHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
THP[B]
Ikdoin
ECTOINE
所属类别
医药中间体：甲基嘧啶物理化学性质
熔点~280°
比旋光度D20 +140° (c = 1.0 in methanol)
沸点381.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.37
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度methanol: 20 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)3.14±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Water : 250 mg/mL (1758.58 mM)
BRN7288977
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKeyWQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
SMILESC1(C)=NCC[C@@H](C(O)=O)N1
常见问题列表
简介
依克多因又叫四氢甲基嘧啶羧酸。依克多因使嗜盐菌免受伤害，它有两大功能：
1）保湿：它是维持渗透压平衡的重要物质，其独特分子结构具有很强的水分子络合能力，能使细胞内的游离水结构化，是非常优秀的天然保湿剂。
2）修复：依克多因能对抗紫外线对皮肤的伤害，修复紫外线导致的细胞DNA损伤。
来源
依克多因（Ectoine）的化学式为2-甲基-1,4,5,6,-四氢嘧啶-4-羧酸，又称四氢嘧啶，是一种于1985年发现的新型水溶两性离子的氨基酸衍生物。1985年Galinski首次在嗜盐菌中，通过核磁共振法和质谱法鉴定并分离出ectoine。在高盐浓度下，Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积，以抵抗外界环境高渗透压的改变。
功效与作用
依克多因是一个天然有效的化妆品活性成分。由于它具有广泛的细胞保护功能，因此可以应用于多种不同功能的化妆品中。Ectoine有保湿、抗氧化、防护光老化、防晒等作用。良好的保湿性
用依克多因预处理皮肤，可降低因脱水造成的皮肤损伤；一分子Ectoine可络合四、五个水分子，能使细胞内的游离水结构化。与甘油相比，依克多因对皮肤的滋润性更高。
相关数据显示，Ectoine在应用期间，能够使皮肤保湿持水能力持续改善，停用后皮肤持水能力也不会立刻下降，停用一周后皮肤持水能力尚高于对照组。
抗氧化功效
有临床试验表明依克多因可阻止随着年龄的增加，细胞的抗氧化能力的减弱的趋势，具有一定的抗氧化能力。
实验数据显示：0.1mMEctoine、0.5mM麦硫因和1.5mM甘露醇混合使用，可减少在400-800nm光源下人胶质细胞DNA单链断裂，降低ROS氧化反应强度，从而减少光对皮肤的氧化伤害。
免疫系统的防护
表皮中的朗格汉斯细胞（Langerhans cell）在皮肤免疫系统中作用关键，但它对紫外线压力非常敏感。而Ectoine恰好能使这朗格汉斯细胞数量不会由于紫外辐射而降低，从而使皮肤的免疫系统维持正常的运作机能。
防护光老化与防晒
皮肤的老化不仅是时间推移的结果，其中一个重要的外界因素就是紫外线，尤其是UVA(320-400nm)。
在整个紫外波段中，UVA波长最长能量最低，但与UVB不同的是，阳光中的 UVA含量的变化受到纬度、时间段、天气和季节的影响很小，因此每天、每年所受到的UVA照射剂量几乎是固定的，在我们一生中不断地大量积累。
用途
依克多因具有保湿修复功能，被广泛地应用于护肤品领域，可用于改善肤色。
制备方法
目前，依克多因（Ectoine）主要是从嗜盐菌菌株来提取，利用嗜盐菌菌生产四氢嘧啶的工业技术已经建立，该项技术以高浓度的甘油作为碳源，采用一种被称为“细菌挤奶”工艺来生产。“细菌挤奶”工艺就是嗜盐菌菌株在高浓度（如100g/L）的盐培养液中进行生长繁殖，Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积，以抵抗外界环境高渗透压的改变；当细胞浓度达到最高的时候，这时盐浓度突然从高浓度（如100g/L）降到低浓度（如20g/L），在受到低渗刺激时，细菌又可以瞬间向外界释放累积于细胞内的Ectoine，避免由于环境渗透压的降低而导致的细胞膨胀或破碎，最后通过过滤，结晶等技术可进一步纯化从而得到Ectoine。
文献显示，采用上述这种方法，可以达到每天每升培养液可以获得约2gEctoine。
生物活性
Ectoine 是一种天然的细胞保护剂，是生活在极其恶劣的环境条件下的细菌所产生的氨基酸衍生物。Ectoine 用作渗透调节相容性溶质，可增加皮肤表面的水合作用并稳定脂质层，在皮肤护理中常用。Ectoine 具有良好的安全性，可用于研究过敏性鼻炎。靶点
Bacterial