99-23-0
中文名称
软毛青霉酸
英文名称
PUBERULICACID
CAS
99-23-0
分子式
C8H6O6
分子量
198.13
MOL 文件
99-23-0.mol
更新日期
2024/05/09 22:09:42
99-23-0 结构式
基本信息
中文别名
软毛青霉酸软毛青霉酸 Ⅱ
英文别名
PUBERULICACIDPuberulic acid Ⅱ
Puberulic acid / Puberlic acid
3,4,6-Trihydroxy-5-oxo-1,3,6-cycloheptatriene-1-carboxylic acid
1,3,6-Cycloheptatriene-1-carboxylic acid, 3,4,6-trihydroxy-5-oxo-
物理化学性质
熔点316-318°
沸点233.9±40.0 °C(Predicted)
密度2.069±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)3.16±0.20(Predicted)
常见问题列表
青霉菌毒素
软毛青霉酸是一种由青霉菌产生的毒素。青霉菌毒素通常具有耐高温，加热烹调也很难让其毒性减弱，主要侵害实质器官的特性。研究发现，长期饲喂含青霉酸类毒素的饲料，能使动物肝脏肿大、肝细胞变性并能抑制动物细胞DNA合成，严重的可使动物细胞DNA断裂。而目前，软毛青霉酸导致的肾脏毒性，报道较少，仍需确认相关性。软毛青霉酸于1932年被发现，是软毛青霉产生的抗生素。与弗莱明发现的青霉素不同，软毛青霉酸由于肾毒性强不能用于人体抗菌治疗。很可能是工厂管理不规范，原料被这种青霉污染滋生的毒素。
研发历史
软毛青霉酸是1932年在青霉菌Penicllium puberulum和Penicillium aurantio-virens的次级代谢产物中发现的一种天然化合物（Biochem. J. 1932, 26, 441–453)，是一种高度氧取代的托酚酮类化合物。2011年日本北里大学研究人员（The Journal of Antibiotics, 2011, 64, 183–188）从栖葡萄青霉（Penicillium viticola FKI-4410）发酵液中也分离出软毛青霉酸、stipitatic acid和三种新的软毛青霉酸类似物viticolins A–C。
研究发现，软毛青霉酸在体外和体内实验中均显示出潜在的具有选择性的抗疟疾活性，而其他几种分子体外活性中等或较低。为进一步阐明此类分子构效关系，Toshiaki Sunazuka课题组又设计了软毛青霉酸的化学合成路线，通过8步化学反应，最终以54%的总收率得到了目标产物（Chem. Commun., 2014, 50, 8715）。
软毛青霉酸作为一种潜在的抗生素及抗疟疾活性分子，对人体具有毒性，但其毒理数据目前并未完全掌握。据日本共同社报道，小林制药认为该化合物很可能是造成此次安全事件的“元凶”，将通过日本国立医药品食品卫生研究所等机构进行验证。