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三甲基碘硅烷

三甲基碘硅烷, 16029-98-4, 结构式
三甲基碘硅烷
CAS号:
16029-98-4
英文名:
Iodotrimethylsilane
英文别名:
TRIMETHYLSILYL IODIDE;TMIS;TMS iodide;CT3610;IodotrimethyL;Trimethylsilyl io;Iodotrmethylsilane;trimethyiodosilane;Co-Formula CFS-710;iodotrimethyl-silan
中文名:
三甲基碘硅烷
中文别名:
三甲碘硅烷;IPG干胶条;碘代三甲硅烷;三甲基碘硅烷;碘三甲基硅烷;碘代三甲基硅烷;三甲基硅基化碘;碘化三甲基硅烷;三甲基碘基硅烷;三甲基硅烷化碘
CBNumber:
CB0478159
分子式:
C3H9ISi
分子量:
200.09
MOL File:
16029-98-4.mol

三甲基碘硅烷化学性质

熔点:
<0°C
沸点:
106 °C(lit.)
密度:
1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率:
n20/D 1.471(lit.)
闪点:
−25 °F
储存条件:
-20°C
溶解度:
reacts
形态:
Liquid
颜色:
Clear colorless to reddish
比重:
1.47
水溶解性:
reacts
敏感性:
Moisture & Light Sensitive
水解敏感性:
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN:
1731136
稳定性:
Moisture Sensitive (Reactive)
InChIKey:
CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
16029-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Iodotrimethylsilane(16029-98-4)
EPA化学物质信息:
Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)
安全信息
危险品标志: F,C
危险类别码: 11-14-34
安全说明: 16-26-36/37/39-43-45-25
危险品运输编号: UN 2924 3/PG 2
WGK Germany: 3
F: 8-21
TSCA: Yes
危险等级: 3
包装类别: II
海关编码: 29310095

三甲基碘硅烷 MSDS


Iodotrimethylsilane

三甲基碘硅烷性质、用途与生产工艺

概述

三甲基碘硅烷(碘代三甲硅烷)能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基,三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。

应用

三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。

TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

化学性质 

可燃液体。沸点106-108℃,相对密度(20/4℃)1.41。

用途 

用于有机合成。

用途 

主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂,可作为一些活性基团(氨基、羟基)的保护剂,可用于头孢的合成。 使用注意:储存中易变红(主要是分解出单质碘),因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟,且使溶液发红(原因:与水反应)

用途 

裂解醚,酯,氨基甲酸酯,缩酮,内酯的有效试剂。

用途 

重要的合成试剂,用于头孢他啶的合成

生产方法 

将5.6g(0.21mol)铝粉和16.2g(0.10mol)六甲基二硅氧烷加入反应器,用氮气置换空气。加热至60℃,搅拌下加入50.8g(0.2mol)碘,升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏,得32.6-35.3g三甲基碘硅烷,收率82-88%。

三甲基碘硅烷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

三甲基碘硅烷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30A12902三甲基碘硅烷, 97%, 含铜作稳定剂
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
16029-98-45g277元
2024/04/30A12902三甲基碘硅烷, 97%, 含铜作稳定剂
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
16029-98-425g994元

三甲基碘硅烷 生产厂家

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上海乾劲化工科技有限公司 021-20900665 17321230821 2986274987@qq.com 中国 982 55
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