头孢氨苄EP杂质C
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- CAS号:
- 72528-40-6
- 英文名:
- Phenylglycylcefalexin
- 英文别名:
- Cefalexin Impurity;Cefalexin impurity C;Phenylglycylcefalexin;Cephalexin EP Impurity;Cefalexin EP Impurity C;Cephalexin EP Impurity C;D-Phenylglycyl Cephalexin;Phenylglycyl Cephalexin TFA Salt;Cefalexin Impurity 3(EP Impurity C);Cefalexin (Cephalexin) EP Impurity C
- 中文名:
- 头孢氨苄EP杂质C
- 中文别名:
- 头孢氨苄EP杂质C;N-苯甘氨酰头孢氨苄;头孢氨苄有关杂质 C;D-苯基甘氨酰头孢氨苄;原料药头孢氨苄 杂质C;头孢氨苄杂质3(头孢氨苄EP杂质C);头孢氨苄(CEPHALEXIN)EP杂质C;(6R-反式)-7-((R)-2-((R)-2-氨基-2-苯基乙酰氨基)-2-苯基乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-噻吩-1-氮杂双环[ 4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 (头孢氨苄杂质)
- CBNumber:
- CB42622628
- 分子式:
- C24H24N4O5S
- 分子量:
- 480.54
- MOL File:
- 72528-40-6.mol
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头孢氨苄EP杂质C化学性质
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熔点:
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>207°C (dec.)
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储存条件:
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-20°C Freezer, Under inert atmosphere
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溶解度:
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Aqueous Acid (Slightly, Sonicated, Heated), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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颜色:
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Off-White to Pale Beige
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头孢氨苄EP杂质C性质、用途与生产工艺
头孢氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素，是对革兰阳性、阴性细菌都有杀菌作用的广谱抗生素。临床适用于泌尿道、呼吸道、皮肤和软组织、生殖器官(包括前列腺)等部位的感染，也常用于中耳炎。头孢氨苄EP杂质C是头孢氨苄重要的杂质。
将N-BOC-邻苯基甘氨酸（753mg，3mmol）溶解在四氢呋喃（THF）（15ml），Et3N0.42ml（3mmol）和3滴N-甲基吗啉的混合物中，在-15℃下搅拌10分钟。逐滴加入在2mlTHF中的氯甲酸异丁酯（0.41ml，3mmol）。在-15°C搅拌20分钟后，将1.1g（3mmol）头孢氨苄溶解在10ml含0.42in1（3mmol）Et，N的THF-H2O（1：l）中。加入。将混合物在0℃下搅拌3小时。通过蒸发除去THF。加入H2O（10ml），并用2NHCl将pH调节至2。然后将溶液用EtOAc（3×20ml）萃取。合并的组织。将水层以H2O（20毫升）洗涤，以无水MgSO4干燥，过滤并蒸发。将残余物溶解在约2ml的氟乙酸中，并在室温下保存。持续16小时。蒸发溶液，将溶于水的残余物置于阴离子交换柱（Bio-RadAG-3，200-400目，乙酸盐，13×2cm）上，并用水洗脱以除去三氟乙酸。蒸发洗脱液，残余物从丙酮-水中结晶并真空干燥。头孢氨苄EP杂质C产率900mg（63％）。
头孢氨苄EP杂质C
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