炔丙菊酯
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- CAS号:
- 23031-36-9
- 英文名:
- Prallethrin
- 英文别名:
- ETOC;s4068;Pralle;ETOC(R);s-4068sf;NYLAR(R);ai3-29750;PRALLETHRIN;S-4068 forte;Prallethrin 0
- 中文名:
- 炔丙菊酯
- 中文别名:
- 益多克;丙炔菊酯;炔丙菊酯;右旋丙炔菊酯;富右旋炔丙菊酯;Es-生物炔丙菊酯;炔烯菊酯(丙炔菊酯);炔丙菊酯(异构体混合物);炔丙菊酯/丙炔菊酯/益多克 标准品;右旋炔丙菊酯10NG/UL,10ML溶于环己烷 标准品
- CBNumber:
- CB4471390
- 分子式:
- C19H24O3
- 分子量:
- 300.39
- MOL File:
- 23031-36-9.mol
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炔丙菊酯化学性质
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熔点:
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25°C
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沸点:
-
381.62°C (rough estimate)
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密度:
-
d420 1.03
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蒸气压:
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﹤4.3×10-5 Pa (23.1 °C)
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折射率:
-
1.4200 (estimate)
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闪点:
-
139 °C
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
-
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Sparingly)
-
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水溶解性:
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8 mg l-1 (25 °C)
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稳定性:
-
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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CAS 数据库:
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23031-36-9(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Prallethrin (23031-36-9)
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炔丙菊酯性质、用途与生产工艺
雄性大鼠急性经口LD
50为640mg/kg,雌性为460mg/kg;大鼠急性经皮LD
50>5000mg/kg。
化学性质
原药为油状液体。b.p.>313.5℃,相对密度1.03。易溶于甲醇、己烷,常温下溶解度>50%,25℃时在水中溶解度为8.03mg/L,分配系数30800。
用途
用于防治蚊子、苍蝇等卫生害虫。
用途
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同,具有强烈触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍,并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫, 推荐使用量如下:(以有效成份计) 蚊香:含本品0.05% 电热蚊香: 含本品10mg/片,控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香:含本品0.66%,配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂:本品0.05 - 0.2%,配加适量致死剂,增效剂,乳化剂。
用途
拟除虫菊酯类杀虫剂,主要用来防治卫生害虫(如蟑螂、蚊子、苍蝇等)
用途
具有强烈的触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍,主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香
生产方法
炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下,乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h,再回流1h,制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯,产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中,同时蒸出产物与水的共沸物,生成5-氧代-1-己炔,收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流,蒸出甲醇,加入二甲基甲酰胺(DMF),通CO2至饱和,加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃,蒸馏时仍通CO2,最后再通1h CO2制得MMC(甲基镁碳酸酯)-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔,搅拌升温至110℃以上反应2h,蒸出DMF,加盐酸和水,至固体溶解,乙醚萃取,加KOH溶液,得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
调节上述溶液至pH值8,升温至35℃,滴加丙酮醛,维持pH值8反应16h,冷却,用食盐饱和反应液,乙醚萃取,得3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮,收率41.6%~46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH,2.5h滴完,保温-8~10℃,然后在-8~-5℃继续反应3h,用浓盐酸调至中性,用食盐饱和,乙醚萃取,得黄色液体炔酮菊醇,产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进,文献报道Schechter合成路线如下:
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂,通常需加汞盐,为避免环境污染,可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中,炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用,可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行,异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应,合成炔酮菊酯(菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同)。
炔丙菊酯
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炔丙菊酯
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