2-甲基-[1,8]-萘啶有多篇文献报道其可由2-氨基吡啶-3-甲醛和丙酮作为原料反应得到。
将2-氨基吡啶-3-甲醛(5.125g,42.0mmol)/丙酮(9.5mL,126.0mmol)和L-脯氨酸(5.31g,46.2mmol)在无水乙醇(70mL)中的混合物在氮气氛下加热回流过夜(15h)。将溶剂真空蒸发,得到淡黄色固体。将固体溶于二氯甲烷(50mL)中,得到白色沉淀,过滤,用二氯甲烷洗涤,合并的滤液真空蒸发,得到黄橙色残余物。将固体再溶于二氯甲烷(50mL)中,用水(1×50mL)洗涤,分离有机层,水层用二氯甲烷(1×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(1×50mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥,过滤并真空蒸发,得到脏黄色固体(6.04g,产率99%)。固体的GC-MS分析显示所需产物的质量:m/z 144(M+);计算的C9H8N2:144.17。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.83(s,3H),7.38(d,J=8.00Hz,1H),7.45(dd,1H),8.09(d,J=8.00Hz,1H),8.16(d,J=8.00Hz,1H),9.08(s,1H)。样品的1H NMR光谱与产物的建议结构一致。