西拉普利

西拉普利性质、用途与生产工艺

生物活性

Cilazapril一水合物是血管紧张素转化酶抑制剂，可作用于高血压和充血性心力衰竭。

化学性质 

从乙醇结晶，熔点95-97℃。[α]_D²⁰-62.51°(C=1%，乙醇)。
西拉普利拉(Cilazaprilat，Ro-31-3113)：C20H27N3O5。为西拉普利的二酸。从水结晶，熔点242℃。[α]_D²⁰-74.7°(C=0.5，1mol/L氢氧化钠溶液)。

用途 

血管紧张素转化酶抑制剂。用于轻、中度原发性及顽固性高血压。

生产方法 

化合物(Ⅱ)(24.6g，7.7mmo1)溶于135ml甲苯，在10℃和搅拌下，加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液，再加入酰氯(I)(从其酸(33．8g，90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液，然后在室温下搅拌17h，分层，有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液，剩余物为化合物(Ⅲ)，将其溶于500ml二甲基甲酰胺，加入5%钯-炭，氢化18h。滤去催化剂，滤液浓缩。剩余物用．50ml乙醚处理后，过滤。在10℃和搅拌下，将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中，加入氯化亚砜(5.5ml，0.08mo1)，再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层，浓缩，剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ)，收率76%，熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷)，[α]_D²⁰-85.1°(C=0.5，甲醇)。
化合物(Ⅳ)(36.5g，85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中，在冷却、搅拌和缓慢氮气流下，加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml，75mmo1)，控制内温在10～15℃，约1h加毕。在10～15℃下搅拌1h，再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷，再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后，加入无水碳酸钠碱化。分出有机层，用盐水洗，浓缩。得31.7g化合物(V)，收率90%，熔点140.5～141.5℃(含水乙醇)，[α]_D²⁰-68.5°(C=1，甲醇)。
化合物(V)(8.26g，20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇，加入水合肼(2.2g，44mmo1)，在室温下搅拌1h。蒸出溶剂，剩余物加入甲苯，再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液，搅拌16h。过滤，滤液用无水碳酸钠碱化后，用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液，再在室温和搅拌下，加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g，22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液，继续搅拌5h。分出有机层，和10g Florisil(商品名，即硅酸镁载体)一起搅拌30min,，过滤，滤液含化合物(Ⅶ)，将其冷至0～5℃在搅拌下，通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩，剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层，用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并，用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体，得7.21g西拉普利，收率83%。用二氯甲烷提取滤液，可得0.72g第二份西拉普利产品，收率8%。用含水乙醇重结晶后，熔点95～97℃，[α]_D²⁰-62.5°(C=1，乙醇)。

西拉普利 上下游产品信息

上游原料

下游产品

西拉普利 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/04/30	HY-A0043A	Cilazapril monohydrate		1 mg	3120元
2024/04/30	HY-A0043A	西拉普利 Cilazapril monohydrate	92077-78-6	5mg	7800元

西拉普利 生产厂家

 

92077-78-6, 西拉普利 相关搜索:

• Inhibitors
• 抑制剂
• 小分子抑制剂，天然产物
• 内分泌与激素
• 药物
• 心脑血管药物
• 抗高血压药
• C22H31N3O5H2O
• 西拉普利一水
• 西拉普利一水化合物
• 一水西拉普利
• CILAZAPRIL一水合物
• [1S-[1Α,9Α(R^<*>^)]]-9-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]八氢-10-氧代-6H-哒嗪并[1,2-Α][1,2]二氮杂卓-1-羧酸-水合物
• 西拉普利一水合物
• 西拉普利水合物
• 92077-78-6
• Dynorm
• (1S,9S)-9-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-10-oxooctahydro-6h-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylicacidmonohydrate
• Cilazapril Monohydrate (Ro 31-2848)
• (1S,9S)-9-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)-10-oxooctahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid
• Cilazapril CRS
• Vascace monohydrate
• INHIBACE MONOHYDRATE;RO 31-2848 MONOHYDRATE;VASCACE MONOHYDRATE
• Inhibace monohydrate
• Cilazapril Hydrate
• (1s,9s)-9-[(s)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino]-10-oxoperhydropyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid
• ro31-2848monohydrate
• hydrate,(1s-(1-alpha,9-alpha(r*)))-rbonyl)-3-phenylpropyl)amino)-10-oxo
• cilazaprilmonohydrate
• 6h-pyridazino(1,2-a)(1,2)diazepine-1-carboxylicacid,octahydro-9-((1-(ethoxyca
• (1S,9S)-9-{[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]amino}-10-oxooctahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid hydrate (1:1)
• (1S,9S)-9-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid hydrate
• (1S,9S)-9-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid, hydrate (1:1)
• 6H-Pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylicacid, 9-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]aMino]octahydro-10-oxo-,hydrate (1:1), (1S,9S)-
• Cilazapril Monohydrate (Inhibace)
• (1S,9S)-9-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]aMino}-1-hydroxy-10-oxo-octahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylic acid
• Inhibace
• 9-[(1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino]-10-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-oc tahydropyridazino[1,2-a]diazepine-1-carboxylic acid
• [1S-[1α，9α(R^<*>^)]]-9-[[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1，2-α][1，2]diazepine-1-carboxylic acid monohydrate
• CILAZAPRIL IMPURITY A1,1-DIMETHYLETHYL(1S,9S)-9-[[(S)-1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]AMINO]-10-OXO-OCTAHYDRO-6H-PYRIDAZINO[1,2A][1,2]DIAZEPINE-1-CABOXYLATE EPC
• CILAZAPRIL EPC(CRM STANDARD)
• CILAZAPRIL EPC(
• 9[[1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]AMINO]OCTAHYDRO-10-OXO-6HPYRIDAZINO[1,2-A][1,2]DIAZEPINE-1-CARBOXYLIC ACID
• Vascase
• Justor
• Initiss