4-Boc-1-哌嗪乙酸

4-Boc-1-哌嗪乙酸性质、用途与生产工艺

用途

4-Boc-1-哌嗪乙酸是一种有机中间体。

制备

4-Boc-1-哌嗪乙酸可由哌嗪-1-羧酸叔丁酯为原料先制备4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯，然后水解酯基得到4-Boc-1-哌嗪乙酸。

4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯

在室温、惰性气氛下，向搅拌的哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2g，10.7mmol)的DMF(14mL)溶液中加入碳酸钾(3.71g，26.8mmol)和溴乙酸乙酯(1.2mL，10.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16h。在消耗原料后(通过TLC监测)，将反应混合物用水(50mL)稀释并用EtOAc(2×50mL)萃取。将合并的有机萃取液用无水Na2SO4干燥并减压浓缩，得到作为黄色油状物的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol，95％)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ4.12-4.00(m，2H)，3.30(s，4H)，3.23(s，2H)，2.45(t，J＝4.6Hz，4H)，1.39(s，9H)，1.18(t，J＝7.1Hz，3H)

4-Boc-1-哌嗪乙酸

在0℃下，向搅拌的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol)的THF∶MeOH∶水(3∶1∶1，30mL)的混合物的溶液中加入氢氧化锂(1.29g，30.8mmol)。将反应混合物逐渐温热至室温并搅拌3h。在消耗原料后(通过TLC监测)，将挥发物减压浓缩。然后用5％柠檬酸溶液将残余物酸化至pH4至pH5并用EtOAc(2×100mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥并减压浓缩，得到作为黄色油状物的4-Boc-1-哌嗪乙酸(200mg，粗品)，其可用于下一步而无需进一步纯化。LC-MS：在1.06RT下，m/z 245.1[M-H]+(纯度71.81％)。

4-Boc-1-哌嗪乙酸 上下游产品信息

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4-Boc-1-哌嗪乙酸 生产厂家

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