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灭草松

灭草松, 25057-89-0, 结构式
灭草松
CAS号:
25057-89-0
英文名:
Bentazone
英文别名:
BENTAZON;leader;GALAXY;Bendioxide;3-isopropyl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4(3h)-one-2,2-dioxide;laddok;Adagio;Thianon;bas3510;Bazargan
中文名:
灭草松
中文别名:
噻草平;排草丹;灭草松;苯达松;本达隆;百草克;苯松达;灭草松水剂;噻草平水剂;燕麦敌二号
CBNumber:
CB7235319
分子式:
C10H12N2O3S
分子量:
240.28
MOL File:
25057-89-0.mol

灭草松化学性质

熔点:
137-139°C
沸点:
395.7±25.0 °C(Predicted)
密度:
1.3387 (rough estimate)
折射率:
1.5650 (estimate)
闪点:
2 °C
储存条件:
APPROX 4°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
pKa (24°): 3.3
形态:
Solid
颜色:
White
水溶解性:
0.5g/L(20 ºC)
Merck:
13,1051
BRN:
530220
NIST化学物质信息:
Bentazone(25057-89-0)
EPA化学物质信息:
Bentazon (25057-89-0)
安全信息
危险品标志: Xn,F
危险类别码: 22-36-43-52/53-20/21/22-11
安全说明: 2-24-37-61-36-26-16
危险品运输编号: UN 1648 3/PG 2
WGK Germany: 2
RTECS号: DK9900000
海关编码: 29349990
毒害物质数据: 25057-89-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in male, female rats (mg/kg): 383.2, 433.6 orally (Ugazio)

灭草松性质、用途与生产工艺

概述

灭草松又名苯达松、排草丹等,属杂环类选择性触杀型苗后除草剂,灭草松在国内登记和实际应用的农作物有水稻(直播田和移栽田)、玉米、小麦、大麦、花生、高粱、大豆、蚕豆、菜豆、豌豆、洋葱、马铃薯、甘蔗、茶园、甘薯、苜蓿、草原牧场、暖季型草坪及部分中草药(黄芪、苏子、薄荷、留兰香等)等,主要用于防除阔叶杂草和莎草科杂草,对禾本科杂草无效。

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.138℃,分解温度200℃,蒸气压<1.33×10-5Pa (20℃),相对密度1.22。20℃时溶解度为:丙酮150.7%,乙醇0.02%,水0.05%。对酸、碱、光稳定。

用途 

本品为一种触杀型、选择性苗后除草剂。苗期处理,通过叶片接触而起作用。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抑制光合作用;水田使用时,还能通过根系吸收,传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而致死。主要用于防除双子叶杂草、水田莎草及其他单子叶杂草,因此是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁藨杆草、野荸荠、猪殃殃、蓼草、苋、藜、节节草等。高温晴天使用效果好,反之效果较差。剂量为9.8~30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3~4周,杂草及莎草出齐并至3~5叶期,用48%液剂20~30mL/100m2或25%水剂45~60mL/100m2,对水4.5kg,施药时田水排干,选高温无风晴天,将药剂均匀施于杂草茎叶上,1~2d再灌水,可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好。

用途 

用于防除玉米、大豆田单、双子叶杂草

用途 

适用于大豆、水稻、小麦及花生、草场、茶园、甘薯等,用于防除沙草和阔叶杂草

用途 

苯松达是1968年德国巴登公司研制成功的内吸传导型除草剂。适用于水稻、三麦、玉米、高梁、大豆、花生、豌豆、苜蓿等多种作物和牧场毒草,对阔叶杂草和莎草科杂草有优异的防治效果。苯达松具有高效、低毒、杀草谱广、无药害、与其他除草剂混用性好等优点,德国、美国、日本等国家已投入生产。

用途 

苯松达是1968年德国巴登公司研制成功的内吸传导型除草剂。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

生产方法 

由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯,再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合,最后闭环而得苯达松。1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中,加热回流反应,蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为:配料比(摩尔比):异丙胺盐酸盐:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反应温度和时间:沸腾回流,反应温度高于60℃的时间不少于16h,反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。2.苯达松合成在甲苯溶剂中,以氨为缚酸剂,异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯,然后加入甲醇纳使之闭环,生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥,得苯达松成品,缩合投料比(摩尔比):异丙胺磺酰氯:邻氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;缩合反应液pH=5-6.5;缩合温度:50-55℃;反应1h。闭环投料比(摩尔比);异丙胺磺酰氯:甲醇钠=1:2;闭环温度60-65℃,反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额:异丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯(工业品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠(30%)2537kg/t、盐酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。

生产方法 

制备方法一
异丙氨基磺酰氯的制备 先将异丙胺与盐酸作用,生成异丙胺盐酸盐,脱水,收率90%~95%以上,然后将异丙胺盐酸盐在乙腈溶剂中与磺酰氯回流反应制得。原料配比为异丙胺盐酸盐:磺酰氯:乙腈=1:3:6;在沸腾回流反应中,>60℃,时间不少于16h,反应终温60~70℃。
邻氨 基苯甲酸甲酯的制备 先将苯酐与氨水、氢氧化钠作用,制得邻甲酰胺苯甲酸钠。然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得。
灭草松的合成 以甲苯为溶剂,氨为缚酸剂(或用三正丁胺等有机碱),将异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中,加热反应生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯(50~55)。此步反应要控制好反应pH值,能得较高收率,据报道以pH值5~6.5为宜,不要偏酸。采用胝温(-5~5℃)冷却办法提高产品质量,以保证后续反应的顺利进行。
然后在甲醇钠溶液中进行环合反应,于60~65℃反应30min,再经酸化制得灭草松。
制备方法二
工业上灭草松可采用邻苯二甲酸酐为原料合成。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

灭草松 上下游产品信息

上游原料

下游产品

灭草松 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30B3825灭草松
Bentazon
25057-89-01g280元
2024/01/16B3825灭草松
Bentazon
25057-89-05g990元

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  • 苯达松标准品
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