称取6.1g对羟基苯甲醛,25mL四氢呋喃置于100mL四口瓶中,在搅拌下溶解,冷浴槽温度控制在-10℃。将含7.9g三氯氧磷/五氯化磷的30mL四氢呋喃溶液缓慢滴加到反应瓶中,高效液相色谱跟踪检测反应,5h左右反应完全。将反应液用20 mL的10%氢氧化钠溶液碱洗,减压蒸馏除去四氢呋喃,加入异丙醚萃取,减压蒸馏后回收溶剂,再用二氯乙烷重结晶,得2-氯-4-羟基苯甲醛9.02g。