埃索美拉唑杂质B

埃索美拉唑杂质B性质、用途与生产工艺

概述

奥美拉唑杂质B全名5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。奥美拉唑是瑞士A.B.Astra公司研发生产的一种新型消化性溃疡病治疗药，为人工合成的苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、佐-埃二氏(Zollinger-Ellison)综合征。

制备

具体操作如下：

2,3,5-三甲基吡啶12.1g(0.1mol)、乙酸40mL和30％双氧水11mLl(0.1mol)于100℃搅拌反应3h，补加30％双氧水(5.3mL，0.05mol)，继续保温反应10h，静置过夜。减压蒸除水和乙酸，残余物冷却，得浅黄色固体2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物12.5g，收率93.7％。熔点41-43℃，ESI-MS(m/z):137.1[M+H]+。

将2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物2.06g(0.015mol)和乙酸酐4.59g(0.045mol)的混合物加热至110℃搅拌5h，减压除去乙酸酐，冷却后加入10％NaOH的水溶液调节pH＝7后，加入二氯甲烷萃取3次，有机相经无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂，蒸除溶剂，向残余物中加入氯化亚砜5.35g(0.045mol)，加热回流4h后，旋蒸除去多余的氯化亚砜和溶剂，剩余物用乙醇重结晶，抽滤，干燥，得棕褐色固体2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐1.26g，收率43.8％，熔点118-120℃，ESI-MS(m/z):156.0[M+H]+。

将2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐2.34g(0.012mol)、5-甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑2.20g(0.012mol)和150mL水的混合物加热至80℃后，再加入1.94g(0.036mol)氢氧化钠，80℃条件下继续反应5h，加入1000mL水，用冰醋酸调节pH＝6，抽滤得到粗品，经乙醇重结晶后得到白色固体5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(杂质H)3.58g，收率85％，出熔点51-55℃，纯度99.5％。

杂质H经氧化反应制得5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，即奥美拉唑杂质B。

生物活性

4-Desmethoxy Omeprazole 是 Omeprazole 的活性代谢物。Omeprazole 是一种质子泵 (proton pump) 抑制剂 (PPI)，有潜力用于胃肠道疾病的研究。Omeprazole 竞争性抑制 CYP2C19 活性，Ki 为 2 到 6 μM。Omeprazole 还抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生长。

埃索美拉唑杂质B 上下游产品信息

上游原料

下游产品

埃索美拉唑杂质B 生产厂家

 

110374-16-8, 埃索美拉唑杂质B 相关搜索:

• Sulfur & Selenium Compounds
• Pharmaceuticals
• Metabolites & Impurities
• Intermediates & Fine Chemicals
• 抑制剂
• 002-埃索美拉唑
• 医药原料
• 杂质对照品
• 医用原料
• 对照品-杂质对照品
• 杂质
• 杂质标准品
• 埃索美拉唑杂质2 CRS
• 奥美拉唑镁杂质B
• 4-去甲氧基奥美拉唑(埃索美拉唑杂质B)
• 奥美拉唑(艾司奥美拉唑镁)EP杂质B
• 奥美拉唑钠B
• 5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚磺酰基]-苯并咪唑
• EP杂质B/去掉吡啶甲氧基的奥美拉唑亚砜
• 埃索美拉唑杂质548
• 艾司奥美拉唑杂质H180/29
• 埃索美拉唑镁杂质B(EP)/奥美拉唑杂质B(EP) 标准品
• 奥美拉唑EP杂质B:奥美拉唑杂质B
• 奥美拉唑杂质B (EP/BP)
• 艾司奥美拉唑杂质B
• 5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]BENZIMIDAZOLE CAS号:110374-16-8
• 5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]BENZIMIDAZOLE CAS号：110374-16-8
• 奥美拉唑 B
• 2-[(RS)-[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基] 亚磺酰基]-5-甲氧基-1H-苯骈咪唑
• 埃索美拉唑钠杂质B
• 2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-6-甲氧基-1H-苯并咪唑
• 4-去甲氧基奥美拉唑
• 奥美拉唑EP杂质B
• 埃索美拉唑去甲氧基杂质
• 埃索美拉唑EP杂质B
• 埃索美拉唑EP
• 埃索美拉唑EP杂质B/奥美拉唑EP杂质B
• 110374-16-8
• Desmethoxy Omeprazole (25 mg) (2-(((3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
• Desmethoxy Omeprazole / Omeprazole EP Impurity-B
• Esomeprazole Impurity 2 CRS
• Omeprazole(Esomeprazole-magnesium) EP Impurity B
• 5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL
• Esomeprazole ImpuritieB
• Esomeprazole Impurities548
• 5-Methoxy-2-[(3,5-Dimethyl-2-Pyridinyl)-Methylsulfinyl]-Benz...
• Omeprazole EP Impurity B (Esomeprazole EP Impurity B/ Desmethoxy Omeprazole)
• Esomeprazole EP Impurity B (Omeprazole EP Impurity B/ Desmethoxy Omeprazole)
• 2-[(RS)-[(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)
• Omeprazole EP Impurity B：Omeprazole Impurity B
• 5-Methoxy-2-[[(3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole
• someprazole Impurity B
• Omeprazole EP Imp B
• Omeprazole impurity 3/Omeprazole EP Impurity B/4-Desmethoxy Omeprazole/2-[(RS)-[(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulphinyl]-5-methoxy-1H-benzimidazole
• 2-[(3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• Esomeprazole Imp. B
• Esomeprazole EP Impurity B(Omeprazole EP Impurity B)
• Esomeprazole sodium impurity B