邻氯苯甲醛
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- CAS号:
- 89-98-5
- 英文名:
- 2-Chlorobenzaldehyde
- 英文别名:
- ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE;OCBA;O-CHLOROBENZALDEHYDE;OCAD;2-Clorobenzaldeide;usafm-7;USAF m-7;NSC 15347;AKOS BBS-00003191;2-Chlorbenzaldehyd
- 中文名:
- 邻氯苯甲醛
- 中文别名:
- 邻氯苯甲醛;2-氯苯甲醛;氨氯地平杂质T;氨氯地平杂质41;工业用邻氯苯甲醛;氨氯地平杂质65;2-氯苯甲醛对照品;邻氯苯甲醛 1KG;氨氯地平EP杂质T;邻氯苯甲醛(易制爆)
- CBNumber:
- CB9469909
- 分子式:
- C7H5ClO
- 分子量:
- 140.57
- MOL File:
- 89-98-5.mol
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邻氯苯甲醛化学性质
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熔点:
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9-11 °C (lit.)
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沸点:
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209-215 °C (lit.)
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密度:
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1.248 g/mL at 25 °C (lit.)
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蒸气密度:
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4.84 (vs air)
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蒸气压:
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1.27 mm Hg ( 50 °C)
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折射率:
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n20/D 1.566(lit.)
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闪点:
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190 °F
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储存条件:
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Store in RT
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溶解度:
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1.8g/l
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形态:
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Liquid
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颜色:
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Clear colorless to light yellow
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PH值:
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2.9 (H2O)(saturated aqueous solution)
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水溶解性:
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0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC
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敏感性:
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Air Sensitive
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BRN:
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385877
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稳定性:
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Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, iron, strong reducing agents. Moisture and light-sensitive.
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LogP:
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2.44 at 25℃
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CAS 数据库:
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89-98-5(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5)
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EPA化学物质信息:
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2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5)
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邻氯苯甲醛性质、用途与生产工艺
化学性质
本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n
20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。
用途
在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)；在农业上用于防治旱作物和果树上的螨虫，邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)；用于测定山梨醇，用于制备三苯基甲烷；镀锌光亮剂，主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料。
生产方法
邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化：将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。
②冰解：将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
①向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
②向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1：邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制备实例2：向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。
生产方法
其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。
也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。
类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
邻氯苯甲醛
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/04/30 | A13488 | 2-氯苯甲醛, 97%
2-Chlorobenzaldehyde, 97% | 89-98-5 | 10g | 268元 |
| 2024/04/30 | A13488 | 2-氯苯甲醛, 97%
2-Chlorobenzaldehyde, 97% | 89-98-5 | 250g | 334元 |
邻氯苯甲醛
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邻氯苯甲醛国内生产厂家
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