有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开始,至今已有整整一个世纪的时间。在此期间,几次历史性的突破极大地促进了有机氟化学的发展,如20世纪30年代氟里昂在制冷工业上的应用,二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。我国氟资源丰富,已探明萤石的储量约占世界总储量的四分之一,但直到20世纪50年代,氟化学在中国还是一片空白。50年代末,由于国际形势的变化,我国开始自行开发原子能技术,急需一批特殊的含氟材料,从此开始了有机氟化学在中国的研究。中国科学院上海有机化学研究所由于在有机氟化学基础研究方面的出色工作,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物,即分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2),凡碳氢化合物分子中的氢原子,全部被氟原子置换后,称为全氟化合物。氟是元素周期表中电负性最强、氧化程度最高的原子,因此氟聚合物不易被氧化裂解,又氟原子半径几乎相当于C-C键原子间距的一半,故氟原子能紧密地排列在碳原子的周围,形成对C-C键的屏障,保证其化学稳定性。C-F键的键能极高,使有机氟化物有良好的热稳定性、化学稳定性和抗氧化性。在药物中有许多含氟的化合物,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药、氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静、抗精神疾病药氟哌啶醇等。
有机氟化合物大致可分为三类。
①氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(见氟利昂词条)。
②全氟烃类和全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃具有高度的化学稳定性。如全氟庚烷是具有耐氧化剂、耐高温的润滑油;全氟烯烃如四氟乙烯是聚四氟乙烯的单体;全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化而成的白色乳液(称为白色血液),作为血液的代用品用于临床获得成功。
③含氟高聚物具有优良的耐高温、低温,耐化学腐蚀等优良性能。如俗称塑料王的聚四氟乙烯,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成的全氟橡胶(称维通橡胶)等,广泛用于国防、航天、石油、化工、机械等部门,如登月服的防火涂层,耐腐蚀管道、容器,服装,耐磨轴瓦、公路铁路桥梁滑动衬垫,密封垫等。
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