缩醛又称醛缩醇,在酸的催化下,与等克分子的无水醇反应生成半缩醛(Hemiacetal),再和另一分子的醇脱水,生成稳定的缩醛。通式RCH(OR′)2。R和R′是烃基。缩醛通常具有令人愉快的香味,二甲醇缩甲醛CH2(OCH3)2的沸点为42℃,二乙醇缩乙醛CH3CH(OC2H5)2的沸点为104℃。缩醛可看成是同碳二元醇的醚。
其性质和醚相似,十分稳定,不受碱的影响,对氧化剂稳定,在酸存在下遇水水解恢复成原来的醛和醇。因此在有机合成中,利用形成缩醛的反应来保护醛基,使其在多步反应中不受破坏。醛基是很活泼的基团,尤其对碱极敏感,同时也易被氧化。但缩醛对氧化剂和碱性条件稳定,而对酸性条件不稳定,因此,在有机合成中,常利用生成缩醛的办法保护醛基.醛醇缩合而生成的一类化合物,缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。
缩醛对碱稳定,在有机合成上经常利用这个性质来保护羰基,待其他反应完毕后再用碱处理,可得原来的羰基。半缩醛通常是不稳定的,将溶液蒸馏时,立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定地存在,如乙醇半缩三氯乙醛CCl3CH(OH)OC2H5,其熔点为47.5℃,沸点110℃(741毫米汞柱)。醛与醇的混合物在酸的催化下不断除去反应中生成的水,则生成缩醛,缩醛可稳定存在,并可进行蒸馏。
甲缩醛又名甲醛缩二甲醇。无色透明液体,分子量76.10,熔点-104.8℃,沸点42.3℃,相对密度0.8593 (20/ 4℃),折射率1.3534,闪点-17℃,能与醇、醚、丙酮混溶,16℃时在水中的溶解度为32.3%,水在甲缩醛中的溶解度为4.3%,有类似氯仿的气味。主要用于生产阴离子交换树脂。也作溶剂及特种燃料,其溶解能力强。但由于其蒸气有较强麻醉性,不宜作一般溶剂使用。通常作特殊场合的溶剂。在浓硫酸催化下,甲醇和甲醛在合成塔中反应制得。
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