相关反应
亲电反应
二茂铁具有芳香化合物的显著特征,可与亲电试剂反应生成二茂铁的取代衍生物。大多数取代的类型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物(带“'”表示在A环上,不带则表示在B环上)。例如二茂铁与三氯化铝和 Me2NPCl2 在热庚烷中反应生成二氯二茂铁膦(Dichloroferrocenyl phosphine),当与苯基二氯化膦在类似条件下反应得到 P,P-二氯双(二茂铁)-P-苯基膦。与苯甲醚类似,二茂铁与 P4S10 反应生成 Dithiadiphosphetane disulfide。二茂铁不可以直接硝化和卤化,因为会先发生氧化反应。
二茂铁可发生傅-克反应,譬如在磷酸作催化剂时,二茂铁与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酰基二茂铁。虽然一方面二茂铁许多反应类似于芳香烃的相应反应,但另一方面有些反应明显是铁原子在起主要作用。
锂化反应
用丁基锂可以很快夺取二茂铁中的质子,产物为1,1'-二锂代二茂铁,是很强的亲核试剂。它与二乙基二硫代氨基甲酸硒反应,生成的产物具有位阻,两个环戊二烯基配体靠硒原子连接。该产物可通过加热开环聚合反应(ROP)生成聚硒化二茂铁(Poly(ferrocenyl selenide)),硅和磷的类似反应也可合成相应的聚合物(Poly(ferrocenylsilane) 和 Poly(ferrocenylphosphine))。
还原反应
二茂铁在酸性溶液很容易被氧化为蓝色顺磁性的二茂铁鎓离子 [(η5-C5H5)2FeIII]+,其电势以饱和甘汞电极为标准大约为0.5V。由于产物二茂铁反应性不强且易于分离,该离子有时被用作氧化剂,以六氟磷酸盐 [PF6]− 或氟硼酸盐[BF4]− 的形式存在。环上不同的取代基会使该电势值产生变化:吸电子基(如羧基)使得电极电势值上升;而给电子基(如甲基)则使得该值下降,氧化变得容易。全甲基取代二茂铁被氧化后生成的盐 [Fe(η5-C5Me5)2][tcne] (tcne=四氰乙烯)具有不寻常的磁性性质,为深绿色晶体,含有阳离子与阴离子交替出现的长链。
二茂钌和锇的类似阳离子 [MIII(η5-C5H5)2]+ 却是不稳定的,容易进一步氧化为 [MIV(η-C5H5)2]2+ 阳离子或二聚成为 [(η5-C5H5)2MIII-MIII(η5-C5H5)2]2+。
稳定性
1.避免与氧化剂接触。
2.该试剂化学性质稳定,400C以内不分解,高于400C加热分解释放出辛辣的具刺激性的烟雾。对空气和湿气不敏感,不易与酸或碱反应,但对氧化剂较敏感。此外,应避免吸入或与皮肤接触,长时间暴露于其中可引起肝部损伤。