101385-93-7
中文名称
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
英文名称
N-Boc-3-pyrrolidinone
CAS
101385-93-7
分子式
C9H15NO3
MDL 编号
MFCD01631194
分子量
185.22
MOL 文件
101385-93-7.mol
更新日期
2024/05/20 09:01:44
101385-93-7 结构式
基本信息
中文别名
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮
N-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
1-BOC-3-吡硌烷酮
N-BOC-吡咯烷酮
N-BOC-3-羰基-吡咯酮
1-N-BOC-3-吡咯烷酮
N-BOC-3-吡咯烷酮(1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮)
1-BOC-3-吡咯烷酮,97%
英文别名
1-BOC-3-PYRROLIDINONE1-BOC-3-PYRROLIDONE
1-N-BOC-3-PYRROLIDINONE
1-N-BOC-PYRROLIDINONE
1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
3-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
3-OXOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED
BOC-3-PYRROLIDINONE
N-BOC-3-HYDROXYPYRROLIDIN-3-ONE
N-BOC-3-PYRROLIDINONE
N-BOC-PYRROLIDINE-3-ONE
N-T-BOC-3-PYRROLIDINONE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-PYRROLIDINONE
TERT-BUTYL 3-OXOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
3-Oxopyrrolidine, N-BOC protected 97%
N-BOC-3-PYRROLIDINONE 98%
1-BOC-3-PYRROLIDINONE / 3-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-BOC-3-PYRROLIDINONE 98%
tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
N-Boc-3-pyrolidinone
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点34-38 °C(lit.)
沸点270.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件Store at 0-5°C
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)-1.79±0.20(Predicted)
形态低熔点固体
颜色白色到黄色到橙色
水溶解性Insoluble in water.
InChIKeyJSOMVCDXPUXKIC-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900
常见问题列表
化学性质
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在常温常压下为黄白色固体，可溶于大部分有机溶剂，但是不溶于水。其分子内含有较多的碳氢键，使得它具有一定的疏水性，对极性较弱的有机溶剂如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等具有良好的溶解性。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除，从而使保护的氨基官能团重新暴露出来。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的稳定性与溶液的pH值有关。在较酸性的环境中（pH < 2），Boc保护基可能会发生水解反应，降低化合物的稳定性。而在中性或稍微酸性的环境中（pH 4-6），其可以相对稳定地存在。
用途
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是起始原料，也是有机合成的有用中间体。
合成方法
在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，向3-羟基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次缓慢地加入Dess- Martin氧化剂( 45.9 g , 108 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16 h。反应结束后，将所得的反应混合物以乙酸乙酯为洗脱剂通过硅藻土过滤除去不溶性固体，所得的滤液在真空下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度进行洗脱，即可得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。
图 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线