110-02-1
中文名称
噻吩
英文名称
Thiophene
CAS
110-02-1
EINECS 编号
203-729-4
分子式
C4H4S
MDL 编号
MFCD00005413
分子量
84.14
MOL 文件
110-02-1.mol
更新日期
2024/05/15 15:40:37
110-02-1 结构式
基本信息
中文别名
硫代呋喃硫杂茂
噻吩
硫茂
一硫二烯五环
硫杂环戊二烯
硫杂环戌二烯
硫(杂)戊
二烯基硫
硫(杂)茂
一硫二烯五圜
硫呋喃
英文别名
AKOS BBS-00004417DIVINYLENE SULFIDE
THIOFURAN
THIOLE
THIOPHENE
THIOTETROLE
CP 34
cp34
Furan, Thio-
Hopkin's lactic acid reagent
Huile H50
Huile HSO
huileh50
huilehso
Thiacyclopentadiene
Thiaphene
Thiofen
thio-fura
Thiofuram
Thiofurfuran
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
外观性质无色液体，有类似苯的气味。
外观性状无色透明液体，有类似苯的芳香气味。 溶于乙醇、乙醚及其他有机溶剂，不溶于水。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
熔点-38 °C
沸点84 °C(lit.)
密度1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度2.9 (vs air)
蒸气压40 mm Hg ( 12.5 °C)
折射率n20/D 1.529(lit.)
闪点-9 °C
储存条件Flammables area
溶解度Miscible with carbon tetrachloride, heptane, pyrimidine, dioxane, toluene, and many organic
solvents (quoted, Keith and Walters, 1992)
形态powder
比重1.06
颜色透明
气味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. alliaceous garlic
爆炸极限值(explosive limit)1.5-12.5%(V)
香型sulfurous
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.00056ppm
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,9353
检测方法GC,NMR
BRN103222
Henry's Law Constant2.33 and 2.70 in distilled water and seawater, respectively (Przyjazny et al., 1983)
Dielectric constant9.3（20℃）
稳定性稳定的。高度易燃。与强氧化剂、硝酸盐不相容。
LogP1.81-1.86 at pH10
NIST化学物质信息Thiophene(110-02-1)
EPA化学物质信息Thiophene (110-02-1)
安全数据
警示词危险
危险品标志F,Xn,Xi,T
危险品运输编号UN 2414 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号XM7350000
自燃温度743 °F
Hazard NoteIrritant/Highly Flammable
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29349990
毒性LD50 orally in Rabbit: 1400 mg/kg
应用领域
用途一
用于合成药物先锋霉素等，也用于生产染料、合成树脂、溶剂等用途二
噻吩可用于制造染料、医药和树脂；合成新型广谱抗菌素先锋霉素；用于彩色影片制造及特技摄影；合成一些复杂的试剂；它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。
噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多，性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外，噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之，噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。用途三
用于制取药物、染料等。用途四
噻吩（110-02-1）是一种重要的有机化工原料，它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素，是一种重要的医药化工助剂，还可应用于彩色影片制造及特技摄影，合成一种复杂的试剂，用于铀等金属的提取分离等。用途五
用作溶剂、色谱分析标准物质，及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品。制备方法
方法一
噻吩存在于煤焦油和页岩油内，可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料，在110-150℃水解，水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器，冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%，还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制，可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩，可用丁烷和硫为原料，丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩，在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。常见问题列表
杂环化合物
噻吩是含一个硫杂原子的五元杂环化合物，在煤焦油制得的粗苯中少量存在，具有类似苯芳香气味的无色液体，沸点为84℃，不溶于水，能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1，4-二氧六环等混溶。易燃。耐热性强，加热至850℃而不分解。在强酸条件下不聚合，不分解，也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，硫原子的一对未共用电子占据的p轨道与4个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子6电子的闭合共轭体系，故具有芳香性，噻吩比苯容易发生亲电取代反应，取代主要发生在α-位 (2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素，在室温下可以与浓硫酸发生磺化反应，生产溶于硫酸的2-噻吩磺酸，所以常用这种方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。也是制备广谱性驱虫药噻嘧啶、抗菌素类药物先锋霉素Ⅰ和Ⅱ的原料，还可进一步制备环丁砜等溶剂。采用化学法或电化学法可合成聚噻吩，经掺杂后，其电导率为2～10.6×103S/m，是一种有潜在应用前景的导电高分子材料。
粗苯精制产品
噻吩虽可用化学方法合成制取，但成本太高。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。用浓硫酸洗涤煤焦油的粗苯馏分所得废酸作原料，在110～150℃水解，然后经分离提纯得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时，噻吩遭到破坏，当轻苯酸洗精制时，大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质，仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸，这就大大地减少了噻吩的产量。轻苯酸洗精制时，噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中，将废硫酸澄清，除去焦油状物质，然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离，可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后，用理论塔板数为30～40的精馏塔进行精馏，得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后，残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。
这种从废硫酸中提取噻吩的方法，粗苯中噻吩的提取率低，且水解蒸馏设备需要使用耐腐蚀材料。为了提高噻吩的提取率，许多国家都在研究从粗苯中提取噻吩的新方法，其中比较成功的是萃取精馏提取噻吩法(ER法)。该法是向含噻吩的苯中加入适宜的萃取剂，以增大苯与噻吩之间的相对挥发度，以便精馏分离出噻吩。在许多萃取剂中，α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮 (NMP)对噻吩的溶解能力强，虽然这种萃取剂只具有中等程度的选择性，但它的化学稳定性和热稳定性好，容易回收，价格也比较便宜，是比较合适的萃取剂。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
噻吩
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
噻吩Thiophene, extra pure, 99+%(110-02-1)
Alfa Aesar
噻吩,99%Thiophene, 99%(110-02-1)
Sigma Aldrich
110-02-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
噻吩Thiophene,>98.0%(GC)(110-02-1)