120928-09-8
中文名称
喹螨醚
英文名称
Fenazaquin
CAS
120928-09-8
EINECS 编号
410-580-0
分子式
C20H22N2O
MDL 编号
MFCD01656049
分子量
306.4
MOL 文件
120928-09-8.mol
更新日期
2024/05/09 09:19:22
120928-09-8 结构式
基本信息
中文别名
喹螨醚4-特-丁基苯乙基喹唑啉
4-[[4-叔丁基苯基]乙氧基]喹唑啉
英文别名
FENAZAQUINMAGISTER
4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)-quinazolin
4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline
4-(2-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline
4-tert-butylphenethylquinazolin-4-ylether
el436
FENAZAQUIN PESTANAL, 100 MG
FENAZAQUIN ANALYTICAL STANDARD
Quinazoline, 4-2-4-(1,1-dimethylethyl)phenylethoxy-
4-tert-Butyl phenylethyl quinazolin-4-yl ether
所属类别
化学农药原药：杀螨剂物理化学性质
外观性状微黄色固体，熔点94-96℃
熔点70-71° (Dreikorn); mp 77.5-80.0° (Gambie)
沸点447.01°C (rough estimate)
密度1.0970 (rough estimate)
蒸气压3.4 x l0-6 Pa (25 °C)
折射率1.5700 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
水溶解性0.102 mg l-1 (20 °C, pH 7)
酸度系数(pKa)2.88±0.30(Predicted)
形态neat
BRN8331263
LogP5.510
EPA化学物质信息Fenazaquin (120928-09-8)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H332-H410
危险品标志T,N
危险类别码R20-R25-R50/53
安全说明S37-S45-S60-S61
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号VA1382000
毒性LD50 orally in rats, mice (mg/kg): 134, 1480; dermally in rabbits (mg/kg): >5000; LC50 (96 hr) in bluegill, trout (mg/l): 34.1, 3.8 (Longhurst)
常见问题列表
概述
喹螨醚(fenazaquin)，是20世纪80年代末美国陶氏益农公司发现得喹啉类杀螨剂，陶氏益农公司提出喹螨醚的制备技术方案。该方案是将4-羟基喹唑啉在二氯甲烷中用吡啶做缚酸剂用三苯氧膦做催化剂用氯气氯化后用水中和后与叔丁基苯乙醇反应制得，从路线中可以看出，每合成一摩尔的喹螨醚就会产生一摩尔的磷酸三苯酯的固废和一定量的废水，而且还要用到高毒的氯气。应用领域
喹螨醚具有良好的毒理学性质，对环境安全，在低浓度下，其通过触杀作用于昆虫细胞得线粒体和染色体组1并占据辅酶Q的结合点，对全爪螨属、叶螨属等多种螨类的卵和活动态螨有效，在防治柑橘、苹果、番茄、葫芦、草莓、棉花以及观赏植物上的害螨方面有较好的应用前景。
制备
一种杀螨剂喹螨醚的新型制备方法：
1）于500ml反应器中加入4-叔丁基苯乙醇(5g，28.0mmol)和THF(200mL)，依次将PPh3(8.80g，33.7mmol)一次性加入和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，6.0g，33.7mmol)分批加入，于25℃搅拌4h，将反应液中的四氢呋喃旋干，二氯甲烷溶解，以150ml水洗涤两次，150ml饱和食盐水洗涤1次，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到化合物2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷5.8g，收率85.8％。
2）在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的500mL四口反应器中，加入4-羟基喹唑啉(3.5g，24.0mmol)和200ml二氯甲烷，搅拌下控温25℃反应滴加2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷(5.8g，24.0mmol)的50ml二氯甲烷溶液，约1h滴加完毕，后升至40℃反应3h，加入400mL水，分出有机层，水层用2×50mL的二氯甲烷萃取，合并有机层。减压浓缩，粗品用正己烷重结晶得白色固体5.88g，熔点72～74℃，含量98.1％，收率80％。