124-04-9
中文名称
己二酸
英文名称
Adipic acid
CAS
124-04-9
EINECS 编号
204-673-3
分子式
C6H10O4
MDL 编号
MFCD00004420
分子量
146.14
MOL 文件
124-04-9.mol
更新日期
2024/05/21 08:39:49
124-04-9 结构式
基本信息
中文别名
肥酸己二酸
己二酸(电容器级)
已二酸
已二酸盐,已二酸酯
1,6-己二酸
1,4-丁二羧酸
1,4-丁烷二羧酸
己二酸(A.A.)
丁烯二甲酸
己二烯酸
英文别名
1,4-BUTANEDICARBOXYLIC ACID1,6-HEXANEDIOIC ACID
ADIPIC ACID
adipinic acid
AKOS BBS-00004308
BUTANE-1,4-DICARBOXYLIC ACID
DICARBOXYLIC ACID C6
FEMA 2011
HEXANDIOIC ACID
RARECHEM AL BO 0180
acideadipique
Acifloctin
Acinetten
Adilactetten
adipate
adipic
Adipinsαure
Adi-pure
ai3-03700
femanumber2011
所属类别
有机原料：无环羧酸 所属类别一
食品添加剂: 酸度调节剂 所属类别二
食品添加剂: 酸度调节剂(PH调节剂): 酸化剂（酸味剂）物理化学性质
外观性状白色结晶体，有骨头烧焦的气味。 微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。
溶解性微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。
熔点151-154 °C(lit.)
沸点265 °C100 mm Hg(lit.)
密度1,36 g/cm3
蒸气密度5 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 159.5 °C)
FEMA2011
折射率1.4880
闪点385 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)4.43(at 25℃)
形态固体
颜色白色
PH值2.7 (23g/l, H2O, 25℃)
气味 (Odor)wh. monoclinic prisms, pract. odorless
水溶解性1.44 g/100 mL (15 ºC)
JECFA Number623
Merck14,162
BRN1209788
Dielectric constant1.8（Ambient）
暴露限值ACGIH: TWA 5 mg/m3
稳定性稳定的。应避免与氨、强氧化剂接触。
InChIKeyWNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
LogP0.09 at 25℃
NIST化学物质信息Hexanedioic acid(124-04-9)
EPA化学物质信息Adipic acid (124-04-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H318
危险品标志Xi
危险类别码R36-R41
安全说明S26-S39-S24/25
WGK Germany1
RTECS号AU8400000
自燃温度788 °F
TSCAYes
海关编码29171210
应用领域
用途一
用作化学试剂，也用于塑料及有机合成用途二
主要用作尼龙66和工程塑料的原料，也用于生产各种酯类产品，还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料用途三
己二酸酸味柔和且持久，在较大的浓度范围内Ph值变化较小，是较好的Ph值调节剂。可用于果冻粉和固体饮料粉，最大使用量分别为0.15g/kg和0.01g/kg。用途四
首要用作是作尼龙66和工程塑料的原料。其次是用于生产各种酯类产品，用作增塑剂和高级润滑剂。此外，己二酸还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料，各种食品和饮料的酸化剂，其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。用途五
有机合成、助焊剂，制树脂，塑料。参考质量标准二
FAO/WHO，1999含量(干基计)@99.6%～101.0%
Pb(原子吸收法)@≤2mg/kg
熔程@151.5～154℃
灼烧残渣@≤20mg/kg
水分(GT-32-1)@≤0.2%
▼
▲
参考质量标准一
FCC，1981▼
▲
含量/%
99.6～101.0
熔程/℃
151.5～154
灼烧残渣/%
≤0.002
水分/%
≤0.2
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷(以As计)/%
≤0.0003
制备方法
方法一
I环己烷一步氧化法以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。和90℃下反应10～13h。产率75%。
2环己烷分步氧化法
(1)KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇酮比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。
(2)KA油的氧化 以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。反应物蒸出硝酸后，经两次结晶精制可得高纯度己二酸。
方法二
在自然界，己二酸存在于甜萝卜中。1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物(即酮醇油，又称KA油)，然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。进入八十年代，己二酸的研究空前活跃，1990年发表专利30余篇，原料从环己烷扩大到丁二烯、环己烯，生产技术涉已足电化学范畴。硝酸氧化KA油法一般用过量的浓度为50-60%的硝酸，经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系(铜0.1-0.5%，钒0.1-0.2%)，温度60-80℃，压力0.1-0.4MPa。收率为理论值的92-96%。KA油氧化产物蒸馏出硝酸后，再经过两级结晶精制，便可获得高纯度己二酸。空气氧化法是以乙酸铜和乙酸锰为催化剂，乙酸为溶剂，用空气直接氧化KA油。一般采用两级反应器串联：第一级反应温度160-175℃，压力0.7MPa（表压)，反应时间约3h；第二级反应温度80℃，压力0.7MPa(表压)，反应时间约3h。氧化产物经两级结晶精制，回收的溶剂经处理后可循环使用。该法的选择性和硝酸法相当，无硝酸法的强腐蚀问题，但反应时间为硝酸法的4倍。空气氧化法生产的己二酸达不到纤维级纯度。故采用此法尚少。己二酸的其他生产方法有：氯代环己烷法，从环己烷氧化副产物中回收己二酸，由丙烯酸酯制取己二酸等,日本旭化成公司还进行了环己烷一步空气氧化制己二酸的研究。产品规格：工业品外观为白色结晶或粉状，一级品含量≥99.5% ，熔点151-153℃；二级品含量≥99.0%，熔点150-154℃。原料消耗定额：环己醇（或KA油）740kg/t、硝酸（100%计）908kg/t、铜0.2kg/t、钒（以V2O5计）0.1kg/t。124-04-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放刺激数据
眼- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 273 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土职业标准
STEL 4 毫克/ 立方米常见问题列表
简介
己二酸又称肥酸，是一种羧酸类有机化合物，可用作化学试剂，也用于塑料及有机合成。。它是白色结晶粉末，微溶于水，溶于水中时呈酸性。己二酸作为多种化工产品的基本组成单元，是迄今为止工业生产中最重要的脂肪族二元羧酸，在全球范围内每年约有300万吨己二酸用于合成尼龙-66的单体，另外己二酸也是合成聚酯、聚氨酯、润滑剂、增塑剂、己二腈，以及食品中用作调味的胶凝助剂。
应用
己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸。己二酸具有脂肪族二元酸的通性，包括成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。己二酸的主要用途是作为三大类产品的原料，即：合成尼龙66盐，进而制造聚酰胺树脂和纤维（尼龙66），尼龙66是己二酸最大的终端市场；合成聚酯多元醇，用于聚酯型聚氨酯的生产；己二酸二酯增塑剂。此外还可用于生产高级润滑油和食品添加剂（食品饮料的酸味剂）。制备方法
向反应釜中加入74mmol环己烷、7ml溶剂丁酮(环己烷与丁酮质量比为1.1:1)、33mg活性炭负载型纳米金催化剂（Au质量分数为1. 25%;环己烷与催化剂质量比为188. 7:1),0. 7mmol引发剂环己酮(环己烷与环己酮质量比为90. 6:1)、磁力搅拌子，开启磁力搅拌，在130°C下，通入氧气，维持氧气压力在1. 5MPa，反应8小时后冷却至室温。离心分离得到活性炭负载型纳米金催化剂与反应液，取少许部分反应液用于结果检测，其余部分反应液用去离子水萃取三次后得到油相与水相，将水相在0°C下冷却12小时，得到己二酸结晶固体；将油相真空旋蒸，收集引发剂环己酮，将其返回反应釜重新反应；活性炭负载型纳米金催化剂用丙酮洗涤三次，120°C下干燥5小时后，循环利用。
含量分析
在250ml具玻塞的锥形烧瓶中，移入精确称取的试样约3g，加甲醇50ml，于蒸汽浴上小心温热溶解，冷却，加酚酞试液(TS-167)数滴，用1mol/L氢氧化钠滴定至微红色终点并维持30s。同时作空白试验。每mL1mol／L氢氧化钠相当于己二酸73.07mg。毒性
LD50 orally in Rabbit: 5700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg使用限量
GB 2760—96：固体饮料，0.01g/kg；口香糖4.0mg/kg；果冻粉，0.15g/kg(按稀释6倍计)；食品用香料。FDA，§184．1009(1994)：焙烤食品，0.05%；无醇饮料，0.005%；调味料，5.0%；乳制品，0.45%；油脂0.3%；冷冻牛乳甜食，0.0004%；明胶及布丁类，0.55%；肉汁，0.1%；肉制品，0.3%；小吃食品，1.3%；其他食品，0.02%。
FEMA(mg/kg)：软饮料40，布丁类5000。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
己二酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
己二酸
食品
食品工业用加工助剂
/
一般应在制成最后成品之前出去，有规定食品中残留量的除外
己二酸
果冻
酸度调节剂
0.1（如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量）
己二酸
固体饮料类
酸度调节剂
0.01
己二酸
胶基糖果
酸度调节剂
4.0
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
己二酸Adipic acid, 99%(124-04-9)
Alfa Aesar
己二酸,99%Adipic acid, 99%(124-04-9)
Sigma Aldrich
124-04-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
己二酸Adipic Acid,>99.0%(GC)(T)(124-04-9)