133-07-3
133-07-3 结构式
基本信息
法尔顿
灭菌丹
N-(三氯甲基硫)邻苯二甲酰亚胺
N-三氯甲硫基酞酰亚胺
N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺
福尔培
苯开普顿
法丹
费尔顿
ENOFOL
FALTAN
FALTEX LIQUIDO
FOLDAN
FOLPAN
FOLPET
N-(TRICHLORMETHYLTHIO)PHTHALIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYL)THIOPHTHALIMIDE
PHALTAN(R)
THIOPHAL
THIOPHAL(R)
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(trichloromethyl)thio]-
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-
2-((trichloromethyl)thio)-1h-isoindole-3(2h)-dione
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(Trichloromethyl)thio]1H-iso-indole-1,3(2H)-dion
2-[(trichloromethyl)thio]-1h-isoindole-3(2h)-dione
3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1
acryptan
物理化学性质
安全数据
应用领域
制备方法
邻苯二甲酰亚胺的制备 由苯酐与碳酸氢铵共热制得。生产时将苯二甲酸酐与碳酸氢铵按3：1 （质量比）混合，后投入热溶罐中，用直接火加热， 于300℃反应10～12h,由于这样操作不易控制，反应也不完全，且耗能，反应周期长，对环境有污染。因可采用将邻苯二甲酸酐加到氨水中溶解，生成二铵盐，把水分蒸出。再加热到较高温度进一步脱水，生成亚胺化合物。
灭菌丹的合成 将4。5%的碱液计量加入缩合反应锅中，降温至-4℃，在激烈搅拌下投入过量的邻苯二甲酰亚胺溶液后，均匀滴加一定量的三氯硫氯甲烷，温度控制在-2℃左右，反应终点pH=8，最后缩合物经离心分离，水洗，气流干燥等后处理，制得灭菌丹。
133-07-3(安全特性,毒性,储运)
常见问题列表
有机硫杀菌剂（organosulphur fungicide）是最早研制的有机杀菌剂，具有高效、广谱、安全等优点，至20世纪80年代已开发数十个品种，其中常用的有十几个品种，是吨位较大的杀菌剂。有机硫杀菌剂几乎都是二硫代氨基甲酸盐类杀菌剂，在化学结构上是二硫代氨基甲酸的重金属盐或酯，但也有硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，如硫菌威（prothiocarb）、磺菌威（methasulfocarb）等几个品种。
灭菌丹（folpet），化学名称 N -三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺，为广谱治疗和保护性有机硫杀菌剂，1949年由Standard Oil Development公司推广，是一种用于农作物病虫害的杀菌剂，为保护性杀菌剂。可防治葡萄的一些病害，亦可预防马铃薯等多种作物的晚疫病、白粉病、叶锈病、叶斑点病等病害。对鱼高毒性，对蜜蜂及野生生物低毒。已有资料表明灭菌丹能引起细菌基因突变和啮齿类动物多种细胞的肿瘤。
灭菌丹在工农业生产中应用广泛，1948 年首次在美国登记上市后，现在已有 200 多种产品包含灭菌丹成分产品的生产和使用。随着对灭菌丹研究的深入，自 1987 年以来，美国EP A 开始限制灭菌丹及包含灭菌丹成分产品的生产和使用，文献报道灭菌丹侧链 -S-CCI3 非常活泼，中性或偏碱性条件下，与半胱氨酸和谷胱甘肽迅速反应，形成一个半衰期很短的中间产物- thiophosgene，可能产生毒性，但其毒性效应需进一步研究。
1）邻苯二甲酰亚胺的合成：将苯酐与尿素以1：0.24称量后混匀。胺化釜在0.5MPa蒸汽加热下预热10分钟，开动搅拌器，迅速投入混合料，使反应在15～20分钟内达到完全“喷雾”状态。反应完毕，迅速加水，结晶在水中析出，抽滤得湿邻苯二甲酰亚胺。收率 90%～95%。
2）硫代次氯酸三氯甲酯的合成：将水、二硫化碳及浓盐酸加入氯化器中，搅拌降温至28～30℃，开始通氯至吸收完全，反应 2～3小时，反应后分出油层，经水洗即得硫代次氯酸三氯甲酯。收率80%
3）灭菌丹的合成：将5%NaOH溶液放入缩合釜内，开动搅拌器并降温至-2℃，加入亚胺，搅拌15～20分钟，使亚胺成为钠盐。在维持反应温度不高于10℃情况下滴加硫代次氯酸三氯甲酯。当反应物pH8～9 时出料、过滤、干燥，即得灭菌丹。收率50%。
2. 灭菌丹生产工艺流程图：
灭菌丹对白粉菌（Erysiphe spp.）、黑星病菌（Venturia spp.）、小丛壳菌（Glomerella spp.）、盘长孢菌（Gloeosporium spp.）、单丝壳菌（Sphaerotheca spp.）、叉丝单囊壳菌（Podos-phaera spp.）、霜霉菌（Peronospora spp.）、交链孢菌（Alternaria spp.）、疫霉菌（Phytophthora spp.）、葡萄孢菌（Botrytis spp.）等都有活性。用于防治粮食作物、蔬菜、果树等的多种病害，且对植物有刺激生长作用。例如可防治稻瘟病、水稻纹枯病、麦类锈病、花生叶斑病、马铃薯晚疫病、烟草炭疽病等。
主要作喷雾使用：按0.1%左右浓度药液喷雾，防治瓜类、蔬菜、葡萄霜霉病、白粉病，马铃薯、番茄早疫病、晚疫病，苹果炭疽病、黑星病、白粉病，草莓等的灰霉病等；0.2%左右浓度药液，防治小麦白粉病、锈病、赤霉病和花生叶斑病、烟草炭疽病、小稻纹枯病等。用药剂量偏大时，梨、甜樱桃、桃和葡萄的一些品种易生药害。本品除不宜与强碱性药剂和油剂混用外，可与多数常用农药混用。已有若干复配制剂问世，如Trimifol（与铜盐复配），Mycodifol（与敌菌丹复配）等。
2. 对人、畜粘膜有刺激作用，使用时勿吸入药粉，用药后用肥皂洗手、足、脸。
3. 对梨、葡萄、苹果有轻度药害，高浓度下对大豆、西红柿有显著药害。
4. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。
5. 防止阳光直射。包装密封。
6. 应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
7. 储区应备有合适的材料收容泄漏物。
[2] 于仲波等. 灭菌丹的致突变、癌变、畸变、突变检测研究. 2006.18(6):476-478.
[3] 周欣等. 分散液相微萃取-气相色谱联用测定葡萄中百菌清、克菌丹和灭菌丹残留. 分析化学研究报告.2009,27(1):41-45.
[4] 朱永和,王振荣,李布青 主编.农药大典.北京：中国三陕出版社农业科教出版中心.
[5] 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会,中国农业百科全书编辑部 编.
[6] 王大全 主编.精细化工生产流程图解•二部.北京：化学工业出版社.1999.
[7] 吴世敏,印德麟 主编.简明精细化工大辞典.沈阳：辽宁科学技术出版社.1999.