134-32-7
中文名称
1-萘胺
英文名称
1-Naphthylamine
CAS
134-32-7
EINECS 编号
205-138-7
分子式
C10H9N
MDL 编号
MFCD00004016
分子量
143.19
MOL 文件
134-32-7.mol
更新日期
2024/05/14 09:49:29
134-32-7 结构式
基本信息
中文别名
1-萘胺α-氨基萘
α-萘胺
1-氨基萘
A-氨基萘
A-萘胺
甲萘胺
1-胺基萘
萘基胺
1-萘胺(甲萘胺,ALPHA-萘胺)
胺萘
Α-萘胺
1-氨基/A-萘胺
1-萘胺(标准品)
英文别名
1-AMINONAPHTHALENE1-NAPHTHYLAMINE
AKOS BBS-00003569
ALPHA-AMINONAPHTHALENE
ALPHA-NAPHTHYLAMINE
ALPHA NAPTHYLAMINE
α-Aminonaphthalene
A-NAPHTHYLAMINE
azoic diazo component 114
Fast garnet B base
naphthalidam
Naphthalidine
α-Naphthylamine
NITRATE REAGENT A
1-Aminonaftalen
1-aminonaftalen(czech)
1-Naftilamina
1-Naftylamin
1-Naftylamine
1-Naphthalamine
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质纯品为无色结晶或块状，有恶臭，易升华。
外观性状白色针晶。具有难闻的气味。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔点47-50 °C(lit.)
沸点301 °C(lit.)
密度1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.003 hPa (20 °C)
折射率1.6703
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度1.7g/l
酸度系数(pKa)3.92(at 25℃)
形态flakes
颜色light tan to purple
PH值7.1 (1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)氨气味
酸碱指示剂变色ph值范围Non& uorescence (3.4) to blue & uorescence (4.8)
水溶解性Insoluble. 0.1698 g/100 mL
Merck6398
BRN386133
Henry's Law Constant6.13 x 10-10 atm?m3/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
暴露限值TLV-TWA not assigned; carcinogenicity:
Human Carcinogen (skin) (MSHA and
OSHA).
主要应用color filter, photoresists, recording media, light-emitting device, disk, display device, oil products, construction materials, leather, textile, chalk, explosives
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 4, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息1-Naphthalenamine(134-32-7)
存储注意事项光敏感;空气敏感
EPA化学物质信息1-Naphthalenamine (134-32-7)
安全数据
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C,N,Xn
危险类别码R34-R51/53-R22
危险品运输编号UN 2790 8/PG 3
WGK Germany2
RTECS号QM1400000
F8-23
自燃温度460 °C
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29214500
应用领域
用途一
用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液，也用于有机合成用途二
是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体，也是橡胶防老剂、农药的原料用途三
由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体，1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体，还是重要的染料中间体，可以生产很多染料。用途四
该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收，生成高铁血红蛋白，造成备液中毒，引起泌尿系统疾病；慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。用途五
荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃，溶剂为丙酮)，选择性保留芳香族化合物，能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯，但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。制备方法
方法一
1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370～380g/L的二硫化钠溶液。
在反应锅中先加入硝基萘，升温至100℃，在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液，保持沸腾4.5h。静置，分去硫代硫酸钠(下层)，将上层产物用55～65℃热水洗涤2次，减压至8.0kPa左右蒸馏，收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。
方法二
由1-硝基萘（见C10H7NO2，[86-57-7]）还原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化碱（60%） 703硫磺（99%） 211134-32-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、强酸分开存放毒性分级
高毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤可燃性危险特性
明火、高温可燃, 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
雾状水、泡沫、砂土。常见问题列表
概述
芳香胺是一类重要的含氮化合物，在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得，或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外，还有一些其它的特殊制备方法。
近年来，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面，尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。应用
α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。毒性
α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系统疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高，对微生物有毒性，对人体有致畸和致癌作用，在环境中难以降解，必须进行充分的处理才能达标排放。制备
具体方法：
1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备
将1-萘乙酮(200g，1.18mol)，盐酸羟胺(83g，1.2mol)和醋酸钠(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加热反应20分钟后，冷却至室温，过滤，用水洗涤后干燥得白色固体215g，产率99％。熔点：150～152℃。
2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备
将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中，机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反应液中，1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后，将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得白色固体185g，产率100％。
3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备
将1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中，加热回流反应1小时后，冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH＞7)得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得粉红色固体143g，产率100％。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体，136g，产率95％。