136466-94-9
中文名称
2,6-二氟吡啶-3-硼酸
英文名称
2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid
CAS
136466-94-9
分子式
C5H4BF2NO2
MDL 编号
MFCD03788245
分子量
158.9
MOL 文件
136466-94-9.mol
更新日期
2024/06/02 16:47:45
136466-94-9 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氟-3-吡啶硼酸2,6-二氟吡啶-3-硼酸
2,6-二氟嘧啶-3-硼 酸
2,6-二氟吡啶-3-硼酸,95%
英文别名
(2,6-DIFLUORO-3-PYRIDINYL)-BORONIC ACID2,6-DIFLUORO-3-PYRIDYL BORONIC ACID
(2,6-DIFLUOROPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID
2,6-DIFLUOROPYRIDINE-3-BORONIC ACID
Boronic acid, (2,6-difluoro-3-pyridinyl)- (9CI)
物理化学性质
熔点168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
沸点314.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store Cold
酸度系数(pKa)6.77±0.58(Predicted)
InChIKeyLCCZTROJRJFXNV-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
化学性质
2,6-二氟吡啶-3-硼酸是含氟的取代吡啶硼酸衍生物，由于氟原子和氢原子的原子半径相当接近，所以当分子中的氢原子被氟原子取代后，并不会引起该分子立体构型的显著变化。但是由于氟原子具有很强的吸电子能力，往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化，从而使含氟吡啶硼酸具有良好的稳定性和大的介电各向异性，因此近年来含氟吡啶硼酸在医药尤其是抗癌新药的合成及材料学都有非常重要的作用。
用途
2,6-二氟吡啶-3-硼酸是一种含氟吡啶硼酸，其可用作重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类、抗阻胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据Suzuki芳基偶联反应的机制，利用吡啶硼酸类化合物可以在温和条件下实现吡啶环和其他芳杂环的对接。制备方法
氮气保护下，将7.5mL1.6M的二异丙胺锂THF溶液缓慢滴加至‑78℃含0.91mL10mmol的2，6‑二氟吡啶和40mL乙醚的混合液中，保持‑78℃温度搅拌反应1小时。向反应体系中加入1.40mL12.5mmol硼酸三甲酯后，自然升温至室温，继续搅拌反应1小时。然后向反应混合液中缓慢加入20mL质量分数为5％的NaOH水溶液终止反应，搅拌10分钟后，逐滴加入适量浓度为3M的HCl水溶液调pH值至中性。乙酸乙酯多次萃取，合并有机相，旋转蒸发除去溶剂后得白色固体物1.43g，收率为90％。产物的氢谱数据如下：1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ8.45(d，1H)，6.94(d，1H)，5.33(s，2H)