137848-29-4
中文名称
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
英文名称
(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
CAS
137848-29-4
分子式
C20H15NO
MDL 编号
MFCD01882346
分子量
285.34
MOL 文件
137848-29-4.mol
更新日期
2024/05/27 17:16:01
137848-29-4 结构式
基本信息
中文别名
(R)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
(S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘
(S)- 联萘酚胺
英文别名
R-2'-AMINO-1,1'-BINAPHTHALEN-2-OL(R)-(+)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
R-(+)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTYL
(R)-(+)-NOBIN
R-NOBIN
S-2'-AMINO-1,1'-BINAPHTHALEN-2-OL
(S)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
S-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTYL
(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,2'-BINAPHTHYL
(S)-(-)-NOBIN
S-NOBIN
(S)--2-Amino-2’-hydroxy-1,1’-dinaphthalene
(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1 1'-BINAPHT
S)-(-)-2-Amino-2'-Hydroxy-1,1'-Binaphthol
(S)-(+)-2-AMINO-2''-HYDROXY-1,1''-BINAPHTHYL / S-NOBIN
(S)-(-)-NOBIN 99%
S-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol, S-NOBIN
所属类别
材料化学：配体物理化学性质
熔点171.0 to 175.0 °C
沸点471.5±30.0 °C(Predicted)
密度1.275
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.90±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅红色至绿色
安全数据
警示词危险
危险性描述H318-H410
危险品标志Xi,N
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29222990
常见问题列表
应用前景
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。
NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘）是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL（1，1′-联-2，2′-萘酚，简称2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘）和其他类似物相关，既有手性轴，又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂，可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制，但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体，并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应，展示了良好的催化活性和对映选择性，显示了广阔的应用前景。
制备
70年代以来，对于消旋2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到，光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的官能团的特性，与光活性试剂反应得到非对映异构体，再利用其性质差异纯化后分解，获得光活性物。此外，还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式如下图：
图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式