140645-23-4
中文名称
(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶
英文名称
(R)-N-Boc-3-aminomethylpiperidine
CAS
140645-23-4
分子式
C11H22N2O2
MDL 编号
MFCD03839876
分子量
214.3
MOL 文件
140645-23-4.mol
更新日期
2024/05/08 11:13:32
140645-23-4 结构式
基本信息
中文别名
R-1-BOC-3-氨甲基哌啶(R)-1-叔丁氧羰基-3-氨甲基哌啶
3-氨甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文别名
(R)-1-BOC-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE(R)-1-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE
(R)-1-N-BOC-PIPERIDINE-3-METHYLAMINE
(R)-3-AMINOMETHYL-1-N-BOC-PIPERIDINE
(R)-3-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-N-BOC-3-AMINOMETHYLPIPERIDINE
(R)-TERT-BUTYL 3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1,1-dimethyl (3R)-3-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylate
3-(Aminomethyl)-1-Boc-piperidine
3-Aminomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate
(R)-3-(Aminomethyl)piperidine, N1-BOC protected
物理化学性质
沸点299.4±13.0 °C(Predicted)
密度0.997g/mLat 25℃
折射率n20/D 1.473
闪点>110°C
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.12±0.29(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
常见问题列表
用途
(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶是合成许多药物的重要中间体。以(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶为原料合成了系列检验点激酶 1(Checkpoint Kinase 1，CHK1)抑制剂，对治疗类风湿病具有一定的疗效；以该化合物为原料合成了系列治疗由MCH (Melanin-concentrating hormone)引起的相关疾病的药物，该类药物对治疗新陈代谢紊乱亦有一定效果；合成了含有1-N-Boc-4-甲氨甲基哌啶结构单元的 G-蛋白偶联受体(G-protein coupled receptor, GPCR)激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病；也利用(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶合成了系列调节新陈代谢、治疗心脏血管疾病的系列药物。
制备
以 3-哌啶乙酸为原料，经酯化、还原、叔丁氧羰基保护、溴代、甲胺化五步反应，以 72 %的总收率合成了重要药物中间体1-Boc-3-氨甲基哌啶，再经手性拆分制备(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶。其合成路线图如下：
图1 (R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶合成路线图