144119-12-0
中文名称
(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷
英文名称
(R)-alpha,alpha-Diphenylmethylprolinol
CAS
144119-12-0
分子式
C18H19NO
MDL 编号
MFCD07773068
分子量
265.35
MOL 文件
144119-12-0.mol
更新日期
2024/04/09 13:42:51
144119-12-0 结构式
基本信息
中文别名
(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
N-甲基-D-脯氨醇
Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, 97%, EE 99+%
英文别名
1,1,1-DIPHENYL-(N-METHYL-PYRROLINE-2YL)-METHANOL(2R)-1-METHYL-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-D-PROLINOL
(R)-(-)-2-[HYDROXY(DIPHENYL)METHYL]-1-METHYLPYRROLIDINE
(R)-A,A-DIPHENYLMETHYLPROLINOL
(R)-A,A-DIPHENYL-N-METHYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
(R)-A,A-N-METHYL DIPHENYL-2-PYRROLIDINE METHANOL
(R)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYLMETHYLPROLINOL
(R)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
(R)-(-)-DIPHENYL(1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL)METHANOL
(R)-N-METHYL- ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINE METHANOL
(R)-N-Methyl-alpha,alpha-diphenylpyrrolidinemethanol
a,a-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol
(R)-Diphenyl-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol
(r)-n-methyl-à,à-diphenylpyrrolidinemethanol
à,à-diphenyl-n-methyl-d-prolinol
α,α-diphenyl-n-methyl-d-prolinol
1,1-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-D-PROLINOL , EE 99%
ɑ,ɑ-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 97%, ee 99+%
物理化学性质
熔点68-71 °C
比旋光度-52° (c=1, CHCl3)
沸点406.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-55 ° (C=1, CHCl3)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)13.15±0.29(Predicted)
形态粉末
颜色白色至淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 55.0±4.0°, c = 1% in chloroform stab. with amylenes
BRN1535407
常见问题列表
制备方法
(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷的合成路线如下图所示：
![(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路线图](/NewsImg/2024-05-07/6385068756731370992125718.png "(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路线图")
20g脯氨酸(0.174mol)、18g三光气(0.061mol)与250mL无水四氢呋喃，加入到反应瓶中，室温搅拌，2～3h后，反应体系澄清，TLC点板(茚三酮显色)跟踪反应，确保脯氨酸反应完全。将该反应液冷却到0℃，滴加适量三乙胺，控制温度在0～5℃，TLC点板跟踪反应，待反应完全，过滤除去三乙基氯化铵，得脯氨酸-N-羧酸内酐溶液。将脯氨酸-N-羧酸内酐溶液在低温下滴入适量的溴化镁格式试剂四氢呋喃溶液中，控制温度在－5～5℃，滴加完后室温搅拌，反应完全后用1M浓硫酸淬灭格式试剂，过滤生成的硫酸镁，滤液浓缩一半，析出二苯基脯氨醇硫酸盐。产物用1mol/L的NaOH溶液和四氢呋喃的1∶1混合液溶解后，甲苯萃洗三次，收集甲苯层，干燥甲苯层，挥去溶剂，得二苯基脯氨醇的白色固体产物，在室温下，将二苯基脯氨醇、锌粉、磷酸二氢钠加入到圆底烧瓶中，加入水和甲醛水溶液，室温下反应20小时。反应结束后过滤，加入甲醇与滤液共同旋蒸后得白色固体(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷。