144688-70-0
144688-70-0 结构式
基本信息
(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(R)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-(-)-BOC-2-CYANOPYRROLIDINE
(S)-(-)-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected
n-boc-2-cyano-piperidine
N-BOC-R)-2-CYANOPYRROLIDINE
1-N-Boc-2-cyano-pyrrolidine
1-N-Boc-2-pyrrolidinonitrile
物理化学性质
常见问题列表
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体，可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯，然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
在-78℃下，将N-甲基吗啉（9.85 g，97.5 mmol）和氯甲酸异丁酯（13.3 g，97.5 mmol）加入到Boc-D-脯氨酸（20.0 g，92.9 mmol）的THF（200mL）中，搅拌1h。随着反应温热至室温，缓慢加入氢氧化铵（58mL），并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到标题产物（10.8g，54％），为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备
将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（10.81g，50.45mmol）和氰尿酰氯（5.58g，30.3mmol）在DMF（30mL）中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷（8.34g，84％），为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。