14667-47-1
中文名称
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
英文名称
Methyl 2-aminonicotinate
CAS
14667-47-1
分子式
C7H8N2O2
MDL 编号
MFCD00128872
分子量
152.15
MOL 文件
14667-47-1.mol
更新日期
2024/06/03 10:51:25
14667-47-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯2－氨基烟酸甲酯
2-氨基-吡啶-3-甲酸甲酯,2-氨基-烟酸甲酯
2-氨基烟酸 甲基 酯
英文别名
2-AMINO-NICOTINIC ACID METHYL ESTERMETHYL 2-AMINONICOTINATE
RARECHEM AL BF 1234
Methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate
2-METHYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)-5-AMINOTHIAZOLE
2-Amino-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid methyl ester
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
熔点84-86 °C
沸点251.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.71±0.36(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
常见问题列表
简介
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯在常温常压是白色固体状，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯是吡啶类衍生物，在医药化学中有重要的应用，例如是皮肤发红剂，血管扩张剂的合成中间体。用途
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体，在合成转化中，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在碱性条件下进行溴化反应在吡啶的5号位引入一个溴原子，还可以在硝化的反应条件下在吡啶的5号位引入一个硝基基团。酯基基团可以在还原剂的作用下变成羟基基团，吡啶上的氮原子可以在氧化剂的作用下变成氮氧化物。
合成方法
在搅拌的情况下，将在乙醚中的
2.0M （三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.00
当量）慢慢地滴加到2-氨基烟酸（1当量）的无水甲苯/甲醇混合溶液中、冷却（0°C）悬浮液中，在氮气氛围下历时 15 分钟。将反应混合物在0
°C下搅拌 30 分钟，反应混合物变成澄清的黄色溶液，通过 TLC 监测反应，用氯仿/甲醇 9/1
洗脱，显示起始材料完全消耗时停止反应。减压蒸发溶剂，洗涤粗品，用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解在氯仿中，用无水Na 2 SO 4
干燥有机相，过滤有机相，减压浓缩滤液。通过硅胶快速色谱纯化产物，先用氯仿洗脱，然后用氯仿/甲醇95/5洗脱即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。
图1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路线