18156-74-6
中文名称
三甲基硅咪唑
英文名称
N-(Trimethylsilyl)imidazole
CAS
18156-74-6
EINECS 编号
242-040-3
分子式
C6H12N2Si
MDL 编号
MFCD00005280
分子量
140.26
MOL 文件
18156-74-6.mol
更新日期
2024/05/16 17:19:04
18156-74-6 结构式
基本信息
中文别名
三甲基硅咪唑N-(三甲基甲硅烷基)咪唑
三甲基硅基咪唑
N-三甲基硅烷咪唑
N-三甲基硅烷基咪唑
1-(三甲基硅烷基)咪唑
N-三甲硅烷基咪唑(气相色谱用)
N-(三甲基硅基)咪唑
N-(三甲基硅基咪唑
N-三苯基硅咪唑
英文别名
1-(TRIMETHYLSILYL)-1H-IMIDAZOLE1-(TRIMETHYLSILYL)IMIDAZOLE
N-TRIMETHYLSILIMIDAZOLE
N-TRIMETHYLSILYLIMIDAZOLE
SIM
TIMTEC-BB SBB009056
TMSI
TMSIM
TMS-IMIDAZOLE
TRIMETHYLSILYLIMIDAZOLE
TRI-SIL Z
TSIM
1-(Trimethylsily)imidazole
1-(trimethylsilyl)-1h-imidazol
1-(trimethylsilyl)-imidazol
1-Imidazolyltrimethylsilane
CT3600
Imidazole, 1-(trimethylsilyl)-
Imidazole, N-(trimethylsilyl)-
N-(Trimethylsilyl)imidazol
物理化学性质
外观性状易燃的无色透明至浅黄色液体，遇水分解，密度 0.956，熔点 -42℃，沸点93-94℃，折射率 1.475-1.478，闪点 5℃。
熔点-42 °C
沸点93-94 °C14 mm Hg(lit.)
密度0.957 g/mL at 20 °C
折射率n20/D 1.475(lit.)
闪点42 °F
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform
酸度系数(pKa)7.96±0.10(Predicted)
形态液体
比重0.956
颜色透明无色至黄色
水溶解性decomposes
敏感性湿气敏感
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
检测方法NMR
BRN606148
稳定性空气和湿气敏感
InChIKeyYKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项氮气保护;光敏感;湿度敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H225-H315-H319-H335
危险品标志F,Xi
危险类别码R11-R36/37/38-R14
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号NI8700000
自燃温度540 °C DIN 51794
TSCAT
危险等级3
包装类别II
海关编码29332990
常见问题列表
硅烷化试剂
三甲基硅咪唑是硅烷化羟基的最强的硅烷化试剂；能够快速、平顺地与羟基和羧基发生反应。不与胺或酰胺发生反应，所以可以用于制备既含有羟基又含有氨基的化合物的多重衍生物。在存在少量水的情况下可用于硅烷化糖；当需要将糖作为糖浆剂来分析的时候是硅烷化糖的理想选择。能够衍生不被阻碍和被严重阻碍的大多数的甾类羟基。应用
三甲基硅咪唑在有机化学中是一种常用的硅烷化试剂，其不与胺或酰胺发生反应，所以可以用于制备既含有羟基又含有氨基的化合物的多重衍生物。此外，该化合物还可以和三氯氧膦进行反应，将咪唑基团转移至膦中心生成三咪唑氧膦化合物。该化合物在医药生产领域业有广泛应用，例如三甲基硅咪唑可用作抗菌素的合成中间体。
合成
往一个干燥的圆底烧瓶（50毫升）中加入相应的咪唑（1毫摩尔）、硫酸壳聚糖纳米杂化物（0.05克）和六甲基二硅氮烷（10毫升），然后将所得的反应混合物加热至90℃，并在这个温度下搅拌反应7分钟，直到达到透明液体。反应结束后直接将反应混合物过滤除去催化剂，所得的滤液在真空中进行浓缩蒸发滤液，即可得到目标产品三甲基硅咪唑。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
N-（三甲基硅基）咪唑N-(Trimethylsilyl)imidazole, 98%(18156-74-6)
Sigma Aldrich
18156-74-6(sigmaaldrich)