19315-93-6
中文名称
6-羟基-2(1H)-喹啉酮
英文名称
6-HYDROXYQUINOLINE
CAS
19315-93-6
EINECS 编号
209-454-6
分子式
C9H7NO
MDL 编号
MFCD00047611
分子量
145.16
MOL 文件
19315-93-6.mol
更新日期
2024/05/20 09:18:15
19315-93-6 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基喹啉6-羟基喹啉酮
6-羟基-2(1H)-喹啉酮
2,6-二喹啉二醇
英文别名
2,6-DIHYDROXYQUINOLINE2,6-QUINOLINEDIOL
6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE
6-HYDROXY-2(H)-QUINOLINONE
6-HYDROXYQUINOLINE
6-QUINOLINOL
AKOS 222-06
QUINOLIN-6-OL
TIMTEC-BB SBB004117
6-hydroquinilinone
1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-oxoquinoline
6-Hydroxy-1H-quinolin-2-one
6-Hydroxyquinoline-(1H)-2-one
2(1H)-Quinolinone, 6-hydroxy-
6-Hydroxy-1,2-dihydroquinoline-2-one
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点188-190 °C(lit.)
沸点449.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.61±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
InChIKeyAQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
合成方法
化合物(3)的合成：
在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g，0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g，0.10mol)，缓慢加热至70℃，恒 温反应4小时。冷却后，减压浓缩除过量的氯化亚砜，残余物冷冻析出浅黄色固体，用二氯甲烷重结晶，得白色晶体17.3g,收率88.0％。
化合物(4)的合成：
在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL，4-氨基苯硼酸(12.1g，88.0mmol)，三乙胺 (13.3g，132.0mmol)，降温-5～0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g， 88.0mmol)，滴毕，室温搅拌2小时，用浓盐酸酸化反应液pH值2-3，析出大量白色固体，过滤，水洗至中性，干燥后得到24.6g白色固体产品，收率94.1％。
6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成：
在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g，82.7mmol)和甲苯250mL，降温至0℃，分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol)，缓慢升温至90℃，继续搅拌2小时后，将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中，使pH值2-3，搅拌1小时，分层，保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g，0.827mol)，0～10℃下滴加30％H2O2(9.4g，82.7mmol)溶 液，滴毕，0～10℃保温1小时，室温继续搅拌1小时，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物，分出有机层，饱和食盐水洗一次，有机层减压浓缩，得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮，收率80.7％，mp300℃，纯度99.2％。