2086-83-1
中文名称
黄莲素
英文名称
Berberine
CAS
2086-83-1
EINECS 编号
211-195-9
分子式
C20H18ClNO4
MDL 编号
MFCD00011939
分子量
371.81
MOL 文件
2086-83-1.mol
更新日期
2024/05/13 14:46:09
2086-83-1 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二噁茂苯并[5,6α]喹嗪黄连素碱
小檗碱
黄莲素
黄连素
四碳硫份
小蘗鹼
5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6Α]喹嗪
黄连提取物
5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6-A]喹嗪
英文别名
5,6-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-BENZO[G]-1,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]QUINOLIZINIUM, CHLORIDEBBR
BERBERINE
BERBERINE CHLORIDE
BERBERINE HCL
BERBERINE HYDROCHLORIDE
BERBERINE HYDROCHLORIDE N-HYDRATE
BERBERIN HCL
CI 75160
LABOTEST-BB LT00440956
NATURAL YELLOW 18
NATURAL YELLOW 18 CHLORIDE
TIMTEC-BB SBB006488
UMBELLATINE
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6]quinolizinium
7,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-berbiniu
9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbinium
berberin
InsipBerberine
Coptisrootextract
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状黄莲素(2086-83-1)是一种常见的异喹啉生物碱。从乙醚中析出者为黄色针状结晶，熔点145℃。溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺盐的特征。其盐类在水中的溶解度都比较小。小檗碱盐酸盐在水中溶解度为1：500。小檗碱盐酸盐又称黄连素，为黄色结晶性粉末。易溶于沸水，微溶于冷水，几乎不溶于冷醇、氯仿和醚。
熔点204-206 °C (dec.)
沸点486.8°C (rough estimate)
密度1.2976 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)2.47(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至黄色结晶
水溶解性43.48g/L(25 ºC)
LogP-0.990 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品运输编号1544
WGK Germany2
RTECS号DR9866400
F3-10
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒性LD50 orl-mus: 329 mg/kg YKKZAJ 82,726,62
应用领域
用途一
用于治疗肠道感染的植物抗菌素用途二
黄连素为抗菌药物，是《国家基本药物目录》，选列的品种，该品对溶血性链球菌，金黄色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用，对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。中医用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物，其中主要有效成分即小檗碱。制备方法
方法一
以黄樟油素为原料，在减压下异构化得异黄樟油素，经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯，进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合，再经催化氢化、成盐、环合，碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合，在搅拌下再加胡椒乙胺，稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气，再通入氢气，控制压力接近4MPa、温度80-90℃，将氢化反应进行到不再吸氢，并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃，降压至2MPa，静置，使镍催化剂沉降，再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂（浸入乙醇，供下批套用），滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4，冷却至5℃，保持4h使结晶。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中，搅拌升温至65-70℃，缓缓加入乙二醛，升温至回流20min，冷却至90℃，加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后，加水搅匀，过滤。滤饼用热水洗涤，滤干，即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5，过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液，以稀盐酸调pH1-2，过滤，滤饼溶于热水，加活性炭脱色，过滤，用稀盐酸调pH1-2，冷却，过滤，水洗，干燥，即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中，用提取法生产小檗碱的工艺过程是：取三颗针或十根地下根洗静，切成薄片，晒干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤，滤液加氯化钠饱和，放置，把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。2086-83-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
低温通风低干燥; 因需求限量存储, 以防过量, 皮肤吸附中毒毒性分级
高毒急性毒性
口服-小鼠 LD50: 329 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物烟雾;药物副作用:体温降低,瘫痪,死亡;服用请尊医嘱类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
简介
小檗碱又称黄连素，是从毛茛科黄连属植物黄连的根状茎中提取的主要有效成分，在自然界多以季铵盐的形式存在，临床上多用其盐酸盐。盐酸小檗碱具有抗微生物、抗心律失常、降血脂、降血糖、抗炎、抗肿瘤、镇静催眠等多种药理作用。
药用价值
黄连是一种著名的中药，《神农本草经》列之为上品，性寒，味苦，具有清热燥湿，泻火解毒之功效。其中以黄连素(小檗碱)的含量最多，也是最有效的成分之一，其对心血管系统、神经系统和消化系统具有良好的治疗和保健作用，是一种常用的中草药。近几年来又发现了一些新的用途，如治疗原发性高血压、心律失常、高血脂症、消化性溃疡、Ⅱ型糖尿病等，可以说是老药新用。此外，现代药理学研究证实黄连素具有显著的抗心力衰竭、抗心律失常、降低胆固醇、抗制血管平滑肌增殖、改善胰岛素抵抗、抗血小板、抗炎等作用，因而在心血管系统和神经系统疾病方面将可能有广泛、重要的应用前景，日益受到重视。神奇功效
黄连素的降压作用很好，多数老年高血压患者服药后，血压可降至正常范围；黄连素亦有降血糖、尿糖的作用；黄连素改善心律失常；黄连素还有一定的防癌作用；黄连素的抗菌能力颇强；其也可用于肺性心律失常或伴有心力衰竭的室性心律失常患者。
副作用
口服黄连素片的副作用较少，偶有恶心、呕吐、皮疹和药热，停药后可消失。黄连素能进入胎盘或融入乳汁，因此妊娠期及哺乳期的妇女应慎用。前面说到儿童可以应用黄连素，但是必须在成人监护下使用。此外，由于其可引起溶血性贫血导致黄疸，所以溶血性贫血患者及葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏患者（如蚕豆病）禁用。
黄莲素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | XW20868311 | 小檗碱 berberine;5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium | 2086-83-1 | 20MG | 33元 |
| 2024/04/30 | XW20868312 | 小檗碱 berberine;5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium | 2086-83-1 | 100MG | 58元 |
| 2024/04/30 | S9046 | 黄莲素 Berberine | 2086-83-1 | 5mg | 647.01元 |