2137-18-0
中文名称
孕诺酮
英文名称
Gestonorone
CAS
2137-18-0
EINECS 编号
218-378-2
分子式
C20H28O3
MDL 编号
MFCD03695613
分子量
316.43
MOL 文件
2137-18-0.mol
2137-18-0 结构式
基本信息
中文别名
孕诺酮去甲孕酮
17Α-羟基-19-去甲-孕甾-4-烯-3,20-二酮
英文别名
17a-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione17a-hydroxy-19-norprogesterone
17ALPHA-HYDROXY-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE
17-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
19-NOR-4-PREGNEN-17-OL-3,20-DIONE
GESTONORONE
17-alpha-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
GESTONORONE BASE:17ALPHA-HYDROXY-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE
19-Nor-4-pregene-17-ol-3,20-dione
Gestronol
19-nor-17-α-hydroxyprogesterone
17a-Hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
所属类别
原料药：雌激素及孕激素类药物理化学性质
外观性状孕诺酮(2137-18-0)为白色或类白色结晶性粉末。熔点200-206℃。
熔点222-224°C
沸点484.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.17
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)13.03±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
应用
17(α)-17-乙酰基-17-羟基-雌甾-4-烯-3-酮(以下称为：孕诺酮) 是具有孕激素 活性的活性成分(例如，己酸孕诺酮和醋酸诺美孕酮)的合成中的重要的中间体。制备
将(17α)-3-甲氧基-17-[(三甲基甲硅烷基)-氧基]-雌甾-2，5(10)- 二烯-17-甲 腈在600ml甲基叔丁基醚的溶液在搅拌下冷却至-40℃，然后 以保持低于-30℃的温度这样 的速率，加入80ml的N，N，N′，N′-四甲基乙 二胺和180ml甲基锂溶液(3M，在二乙氧基甲烷 中)，将该反应混合物 在该温度下搅拌1小时，然后倒入通过强力冷却而冷却到-15～(-10) ℃ 的1000ml的4N盐酸溶液中，将反应混合物在20-25℃下搅拌16小时， 然后通过加入约 800ml的3M乙酸钠而将溶液的pH调节至4～5。蒸馏除 去挥发性有机成分，将残留物在20～ 25℃下搅拌1小时，过滤出沉淀的粗产物，将其混悬于5×500ml水中，用100ml冷的甲醇洗涤，并在真空烘箱中干燥。收量：32.42g(67.1％)，纯度(HPLC)：89.66％
在惰性气氛下，在60℃下将32.42g粗产物加入到97ml甲醇中，在得到透明溶液后，将所得混合物冷却到20-25℃。用2～3分钟将16.2ml 水加入到搅拌的浆液中，然后将其 冷却到至0-5℃。搅拌1小时后，过滤出晶体，混悬于11.2ml水和67.1ml甲醇的混合物中，然 后在真空烘 箱中干燥。收量：25.67g(79.2％)，纯度(HPLC)：98.47％