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22264-50-2

中文名称 1-氨基环丁甲酸
英文名称 1-Aminocyclobutanecarboxylic acid
CAS 22264-50-2
分子式 C5H9NO2
MDL 编号 MFCD00661068
分子量 115.13
MOL 文件 22264-50-2.mol
更新日期 2024/05/11 16:39:10
22264-50-2 结构式 22264-50-2 结构式

基本信息

中文别名
1-氨基环丁甲酸
1-氨基环丁基甲酸
1-氨基环丁烷羧酸
英文别名
1,1-ACCB
1-AMINO-1-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID
1-AMINOCYCLOBUTANE-1-CARBOXYLIC ACID
1-AMINO-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID
1-AMINO-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID HCL
ACBC
1-amino-cyclobutanecarboxylicaci
cb1700
1-AMINO-1-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 9&
ACBC=1-Aminocyclobutanecarboxylicacid
ACBC-OH
1-Aminocyclobutan-1-carboxylic acid
所属类别
生物化工:α-氨基酸

物理化学性质

熔点261 °C (dec.)(lit.)
熔点261 °C (dec.)(lit.)
沸点241.1±23.0 °C(Predicted)
密度1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.38±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色
水溶解性Soluble to 100 mM in water.
InChIInChI=1S/C5H9NO2/c6-5(4(7)8)2-1-3-5/h1-3,6H2,(H,7,8)
InChIKeyFVTVMQPGKVHSEY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)(C(O)=O)CCC1

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明26-36
安全说明S26-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号GU1336000
危险等级IRRITANT
海关编码2922498590

应用领域

用途一
用作医药中间体

常见问题列表

应用
1-氨基环丁甲酸是一种重要的“非天然氨基酸”,有很强的识别肿瘤及非肿瘤比例的能力,其中用11C标记羧基的1-氨基环丁甲酸是一种较好的正电子X线断层摄影的成像剂。
制备

22264-50-2的合成

将(3)100g与9mL三氯化磷混合,于105~110℃之间,滴加224g溴,并控制在该温度范围内反应5h,待溴完全褪去后,停止反应。分别用水、5%的亚硫酸氢钠溶液洗涤混合物,再用饱和碳酸钠溶液洗涤,得浅黄色溶液,加入盐酸调节pH值小于1,乙酸乙酯萃取。除溶剂,减压蒸馏,收集102~107℃(133Pa)之间的馏分。乙酸乙酯重结晶得白色片状晶体即为产品(4)。

将(4)10g溶于100mL异丙醇中,隔绝湿气向体系中通氨气,约20min后测溶液pH值约为8,加入0.1g乌洛托品,加热至回流。间歇地向体系补充氨气控制沸点不高于80℃,回流4.5h后,tlc[V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(醋酸)=5∶2∶1]显示没有原料点,停止反应。过滤,除去白色固体(溴化铵),得浅黄色溶液。除溶剂后,向得到的固体中加入约30mL水,乙醚萃取,萃取液弃去。除水,加入100mL异丙醇,加热至回流仍有白色固体不溶物,过滤,干燥所得固体,乙醇和水重结晶得(5)。
生物活性
1-Aminocyclobutanecarboxylic acid 是作用于 NR1 甘氨酸位点的 NMDA 受体部分激动剂。

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