23567-23-9
中文名称
原花清素B3
英文名称
PROCYANIDIN B3
CAS
23567-23-9
分子式
C30H26O12
分子量
578.523
MOL 文件
23567-23-9.mol
更新日期
2024/05/13 10:57:24
23567-23-9 结构式
基本信息
中文别名
原花青素B3原花清素B3
原花青素B3对照品
原花青素B3标准品
PROANTHOCYANIDIN B3 原花青素B3
PROANTHOCYANIDIN B3 原花青素B3 标准品
英文别名
PROCYANIDIN B3Procyanidol B3
PROCYANIDIN B3 USP/EP/BP
procyanidin B3 from barley
CATECHIN-(4ALPHA->8)-CATECHIN
CATECHIN-(4ALPHA->8)-CATECHIN B3
[4,8''-Biflavan]-3,3',3'',3''',4',4''',5,5'',7,7''-decol stereoisomer
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,8'-bichroman-3,3',5,5',7,7'-hexol
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-[4,8'-bichroman]-3,3',5,5',7,7'-hexaol
3,3',4,4'-Tetrahydro-2α,2'α-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4α,8'-bi[2H-1-benzopyran]-3β,3'β,5,5',7,7'-hexol
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
熔点218-219℃
沸点955.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.705
储存条件?20°C
溶解度Soluble in acetone and acetonitrile
酸度系数(pKa)9.29±0.60(Predicted)
形态粉末
颜色白色
CAS 数据库23567-23-9
常见问题列表
多聚黄酮类化合物
原花青素B3是黄烷- 3- 醇单元通过 C-C 或 C-O-C 连接而成的多聚黄酮类化合物，具有抗氧化、清除自由基、抑制肿瘤生长等多种生理活性。物理性质
棕色无定形粉末，[α]18D-158.0°(c=0.5，丙酮-水，1：1)，[α]D-235°(含水甲醇)，Rf(甲苯-丙酮-甲酸，3：6：1)：0.40[3]。13CNMR。
图1为原花清素B3结构式。
植物来源
1.桦木科(Betulaceae)：毛枝桦Betula pubescens Ehrh.内树皮；桦木属Betula spp.2.山茶科(Camelliaceae)：普洱茶Camellia sinensis var.assamica Kitamura叶(收率：0.0006%)
3.杜鹃花科(Ericaceae)：越橘 Vaccinium vitis-idaea L.叶
4.棕榈科(Palmae)：槟榔 Areca catechu L.
5.松科(Pinaceae)：落叶松 Larix gmelini(Rupr.)Rupr.树皮
6.鹿蹄草科(Pyrolaceae)：红花鹿蹄草 Pyrola incarnata Fisch. ex DC.全草
7.蔷薇科(Rosaceae)：粘委陵菜 Patentilla viscosa J.Don根；软条七蔷薇 Rosa henryi Bouleng.根；金樱子 Rosa laevigata Michx.叶
8.杨柳科(Salicaceae)：黄花柳 Salix caprea L.柳絮
9.虎耳草科(Saxifragaceae)：岩白菜 Bergenia purpurascens Engl.根(收率：0.096%)
10.葡萄科(Vitaceae)：葡萄 Vitis vinifera L.种子，渣
生理作用
原花青素是一种良好的氧游离基清除剂和脂质过氧化抑制剂，其主要方面的作用有：①效地清除超氧阴离子自由基和羟基自由基等，也可中断自由基链式反应。
②参与磷脂、花生四烯酸的新陈代谢和蛋白质磷酸化，保护脂质不发生过氧化损伤。
③为强有力的金属螯合剂，可螯合金属离子，在体内形成惰性化合物。
④保护和稳定维生素C，有助于维生素C的吸收。
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生物活性
Procyanidin B3 是一种天然产物，为组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 特异性抑制剂，可与 p300 的其他位点而非活性位点结合，选择性地抑制 p300 介导的 androgen 受体乙酰化。Procyanidin B3 对 HDAC 或 组蛋白甲基转移酶 (HMT) 无作用。靶点
p300