23761-23-1
中文名称
3-氧代环丁烷基羧酸
英文名称
3-Oxocyclobutanecarboxylic acid
CAS
23761-23-1
分子式
C5H6O3
MDL 编号
MFCD00100900
分子量
114.1
MOL 文件
23761-23-1.mol
更新日期
2024/04/29 08:37:44
23761-23-1 结构式
基本信息
中文别名
3-氧代环丁烷基羧酸3-氧代环丁烷羧酸
3-氧-环丁烷羧基 酸
英文别名
3-OXO-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID(3-oxocyclobutyl)carboxylic acid
CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-
IFLAB-BB F2124-0041
3-Oxocyclobutanecarboxylic
3-Oxycyclobutanecarboxylic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点69-70℃
沸点296°C
密度1.431
闪点147°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.35±0.20(Predicted)
形态固体
颜色米白色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C5H6O3/c6-4-1-3(2-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)
InChIKeyIENOFRJPUPTEMI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)CC(=O)C1
常见问题列表
制备
一种医药中间体3-氧代环丁烷基羧酸的合成方法，其特征在于以羧酸为原料，在溶剂甲醇作用下，在温度120℃-150℃下先与氧代环丁反应，然后通过烷基化生成3-氧代环丁烷基羧酸。用途
3-氧代环丁烷基羧酸是一种无色液体，可用于科学研究的试剂类产品，也可做医药中间体和有机合成中间体。应用
3-氧代环丁烷羧酸是一个非常重要的医药中间体，它被广泛应用于几十种原料药的合成，比如ACKl抗体，MDM2拮抗剂，JAK抑制剂，CETP抑制剂，激酶抑制剂，PDElO抑制剂，凝血酶抑制剂以及在自身免疫慢性炎症和抗肿瘤药物中都被用到。合成方法
将3，3-二甲氧基环丁烷-1，1-二羧酸二异丙酯（2.2 g，7.63 mmol）在HCl（6 N，6 mL）中的溶液在155-160°C下加热。用乙醚（150mL）稀释反应混合物，并在周末剧烈搅拌。醚层用MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到棕色固体的3-氧代环丁烷基羧酸（1.0g，产率118%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δppm 10.80（1H，br.s），3.43-3.51（2H，m），3.26-3.40（3H，m；13C NMR（126 MHz，CDCl3）δppm 203.14、180.17、51.64（2℃，s）、27.32（1℃，s）。
图 3-氧代环丁烷基羧酸的合成路线