2482-00-0
中文名称
1-(4-氨丁基)胍硫酸盐
英文名称
Agmatine sulfate
CAS
2482-00-0
EINECS 编号
219-617-3
分子式
C5H16N4O4S
MDL 编号
MFCD00013109
分子量
228.27
MOL 文件
2482-00-0.mol
更新日期
2024/05/14 09:53:16
2482-00-0 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-氨丁基)胍硫酸盐硫酸胍基丁胺
鲱精胺硫酸盐
胍基丁胺硫酸盐
硫酸鲱精胺
硫酸胍基丁胺 1-(4-氨丁基)胍硫酸盐
英文别名
RGAMINEARGAMINE SULFATE
AGMATINE SULFATE
AGMATINE SULPHATE
AGARICUSBLAZTIP.E
Agmatine sulfate,99%
Agmatine sulfate,70%
Agmatine sulfate,85+%
agmatine sulfate salt
AGMATINESULFATE,POWDER
AGMATINE SULFATE SALT(P)
4-GUANIDINOBUTANE SULFATE
guanidinobutane sulfate salt
4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE
(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE
1-AMINO-4-GUANIDOBUTANE SULFATE
AGMATINE SULFATE PRACTICAL GRADE
N-(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE
1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANE SULFATE
1-(4-aMinobutyl)guanidine sulfate
(4-aminobutyl)guanidinium sulphate
(4-Aminobutyl)guanidinium sulfate.
4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE SALT
4-Guanidinobutylamine sulphate salt
1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANE SULFATE SALT
N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt
AGMATINE SULFATE((4-AMINOBUTYL)GUANIDINE)
ArgaMine · sulfate, 4-Guanidino-butylaMine · sulfate
1-Amino-4-guanidinobutane sulfate salt, 4-Guanidinobutylamine sulfate salt, N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt
所属类别
化学试剂：胍盐物理化学性质
外观性状白色至类白色粉末，熔点234-238°C
熔点234-238 °C(lit.)
RTECS号ME8413000
储存条件−20°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
形态powder
颜色white to off-white
水溶解性Soluble in water, nearly insoluble in alcohol
Merck188
BRN3918807
InChIInChI=1S/C5H14N4.H2O4S/c6-3-1-2-4-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h1-4,6H2,(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)
InChIKeyPTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(CCCN)NC(N)=N.S(O)(O)(=O)=O
常见问题列表
背景及概述
胍基丁胺是左旋精氨酸脱羧酶（L-ADC）催化精氨酸脱羧基的产物，是一种神经递质，在哺乳动物体内的大部分器官和组织内均有分布，其含量呈器官特异性，如肾上腺嗜铬细胞、神经胶质细胞和颈动脉体的球细胞等。研究资料表明，胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物，作为胍基丁胺的药用盐，胍丁胺硫酸盐的市场运用前景广阔。且胍基丁胺通过刺激释放下丘脑的荷尔蒙来工作，包括促黄体激素和生长激素，通过两种途径来提高一氧化氮的含量：刺激释放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身体耐受度，加快身体恢复（一般指运动后的恢复），提高身体性能，表现出惊人和长久的能量运输，提高全身构成。合成路线
路线1：以1,4-丁二胺为原料，先对它进行单胺基保护，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑对另一个胺基进行硝胍基化，后经还原、脱保护、成盐，最终制得硫酸胍基丁胺，具体见图：
路线2：首先将己二酸二乙酯与水合肼反应，制得己二酸二酰肼，再与亚硝酸钠反应得重氮盐，加热脱氮生成1,4-二异氰酸酯丁烷，水解得到关键中间体1,4-丁二胺，然后再与S-甲基异硫脲硫酸盐反应制得硫酸胍基丁胺，具体反应过程如下：
路线3：以1,4-二溴丁烷与邻苯二甲酰亚胺钾为原料，经取代、胺解和胍基化等三步反应制得硫酸胍基丁胺，该合成路线反应步骤短，同时用清洁的胍基化试剂O-甲基异硫脲硫酸盐代替S-甲基异硫脲硫酸盐，具有操作简便成本低、能耗小、三废排放少等优点，具体反应过程如下：
路线4：以1,4-丁二胺为原料，S-甲基异硫脲硫酸盐为胍基化试剂，如下反应式所示：
路线5：以1,4-丁二胺为原料，以单氰胺水溶液作为胍基化试剂，通过加成反应获得胍基 丁胺，再用硫酸成盐，即得：
路线6：一种硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤：在反应溶剂中，1，4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20～100℃的条件下进行缩合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7.0以下，浓缩至干，残留物进行重结晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1～1∶2.0；所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4～20ml/g。本发明操作简单安全，反应收率较高，生产成本低，基本无“三废”排放，具有较大的实施价值和社会经济效益。具体反应过程如下：
路线7：一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法，包括：以左旋精氨酸作为底物，以精氨酸脱羧酶作为生物转化催化剂，进行脱羧反应，生成胍基丁胺粗产物，将所述胍基丁胺粗产物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗产物。所述方法工艺流程简单，对设备无特殊要求，适用于工业化生产，该方法与单纯的化学法相比，反应条件温和，操作简便，成本较低，污染少，且能完成在化学反应中难以进行的酶催化反应。
应用
胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物。主要参考资料
[1] 严建祥等. 胍丁胺硫酸盐的合成方法.申请号CN201410032661.2.申请日2014-01-23.[2] 陈建华. 一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法. 申请号：201610181488.1 申请日：2016-03-28
[3] 叶珊珊等. 硫酸胍基丁胺的绿色合成工艺研究.浙江化工.2010,41(9):5-7.
[4]单伟光等. 一种硫酸胍基丁胺的合成方法.申请号CN200910154924.6.申请日2009-11-30.
生物活性
Agmatine sulfate是精氨酸的活性代谢产物，能够提高一氧化氮水平、减少血糖水平并提高生长激素水平。靶点
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知名试剂公司产品信息
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硫酸胍基丁胺Agmatine Sulfate,>98.0%(T)(N)(2482-00-0)