317318-84-6
中文名称
[4-[[[2-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-5-噻唑基]甲基]硫代]-2-甲基苯氧基]乙酸
英文名称
GW0742
CAS
317318-84-6
分子式
C21H17F4NO3S2
分子量
471.49
MOL 文件
317318-84-6.mol
更新日期
2024/06/03 20:12:49
317318-84-6 结构式
基本信息
中文别名
[4-[[[2-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-5-噻唑基]甲基]硫代]-2-甲基苯氧基]乙酸 英文别名
GW0742GW 0742X
GW 610742
GWdelta 0742
2-(4-(((2-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methyl)thio)-2-methylpheno
2-(4-(((2-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methyl)thio)-2-methylphenoxy)
4-[[[2-[3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-5-thiazolyl]methyl]thio]-2-methylphenoxy]AceticAcid
4-[2-(3-FLUORO-4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-4-METHYL-THIAZOL-5-YLMETHYLSULFANYL]-2-METHYL-PHENOXY-ACETIC ACID
[4-[[[2-[3-FLUORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-METHYL-5-THIAZOLYL]METHYL]THIO]-2-METHYLPHENOXY]ACETIC ACID
2-(4-(((2-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methyl)thio)-2-methylphenoxy)acetic acid
所属类别
生物化工：PPAR 激动剂物理化学性质
熔点134.5-135.5 °C
熔点134.5-135.5 °C
沸点591.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: >5 mg/mL
溶解度二甲基亚砜：>5 mg/mL
酸度系数(pKa)3.17±0.10(Predicted)
形态solid
颜色white
InChIInChI=1S/C21H17F4NO3S2/c1-11-7-14(4-6-17(11)29-9-19(27)28)30-10-18-12(2)26-20(31-18)13-3-5-15(16(22)8-13)21(23,24)25/h3-8H,9-10H2,1-2H3,(H,27,28)
InChIKeyHWVNEWGKWRGSRK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)COC1=CC=C(SCC2SC(C3=CC=C(C(F)(F)F)C(F)=C3)=NC=2C)C=C1C
常见问题列表
用途
GW0742是人过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）的小分子激动剂。 它显示出针对PPARδ的EC50为1.1 nM，选择性是其他人类亚型的100倍。生物活性
GW0742是一种有效的，选择性PPARβ/δ激动剂，IC50为1 nM，比作用于hPPARα和hPPARγ选择性高1000倍。靶点
| Target | Value |
|
PPARδ
() | 1 nM(EC50) |
体外研究
在细胞基本转录实验中，GW0742有效作用于hPPARα，hPPARγ，和hPPARδ，EC50分别为1.1 μM, 2 μM 和 1 nM。GW0742 (0.2 μM 和1 μM)作用于N/TERT-1角质形成细胞，显著增加PPARβ/δ的活性。GW0742 (1 μM)显著抑制N/TERT-1角质形成细胞的平均细胞数。GW0742 (1 μM)提高 G1 期细胞数，降低S期细胞数。GW0742 (1 μM)作用于N/TERT-1角质形成细胞及小鼠原代角质形成细胞，显著增加mRNA编码的ADRP，一种PPARβ/δ的靶基因。GW0742 (1 μM) 作用于N/TERT-1 细胞，显著降低视网膜母细胞瘤(Rb)的磷酸化，也显著降低 p42/44 ERK的水平。 100 μM GW0742作用于小脑颗粒神经元，显著降低低KCl诱导的神经元细胞死亡。通过测量LDH释放，观察到100 μM GW0742显著增强细胞死亡。100 μM GW0742处理小脑颗粒神经元培养基6小时，显著增强c-Jun的表达。100 μM GW0742作用于MCF-7细胞，在1.5% BSA存在时，增加PPARα介导的转录。
体内研究
GW0742 (10 mg/kg)处理C57BL6/J小鼠，促进胆固醇逆向转运。GW0742 (10 mg/kg)处理C57BL6/J 小鼠，促进高密度脂蛋白胆固醇的粪便排泄，尽管对高密度脂蛋白胆固醇代谢没有影响。GW0742作用于小鼠的小肠，降低NPC1L1mRNA的表达。 GW0742 (30 mg/kg)处理雄性BALB/c小鼠，在诱导LPS-介导的肺部炎症之前，显著降低白细胞募集到肺空间。GW0742 (30 mg/kg)处理小鼠支气管肺泡灌洗液，显著降低促炎性细胞因子IL-6，IL-1β和TNF-α的蛋白和mRNA水平。