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4027-57-0

中文名称 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
英文名称 Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
CAS 4027-57-0
EINECS 编号 223-702-0
分子式 C7H10N2O2
MDL 编号 MFCD00052514
分子量 154.17
MOL 文件 4027-57-0.mol
更新日期 2024/05/11 16:40:15
4027-57-0 结构式 4027-57-0 结构式

基本信息

中文别名
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯
3-甲基吡唑-5-羧酸乙脂
英文别名
5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
AKOS PAO-0427
BUTTPARK 29\06-79
ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-methyl-, ethyl ester
3-Methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, 95+%
Ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate ,98%
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

物理化学性质

熔点80-84 °C(lit.)
沸点299.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.60±0.10(Predicted)
检测方法HPLC
BRN4192
InChIKeyBOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项湿度敏感

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29331990

常见问题列表

概述

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体,如制备劳拉替尼,劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂;也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类,用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。

用途

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为酯类有机物,可用作医药中间体。

应用

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体,如制备劳拉替尼,劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂用于肺癌的治疗,主要针对第一代ALK抑制剂克唑替尼耐药和第二代ALK抑制剂色瑞替尼(Ceritinib)和艾乐替尼(Alectinib)耐药的非小细胞肺癌患者。

制备

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下:

(1)2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成

于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml,将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中,常温下反应。待钠全部溶解,降温至0℃,将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中,保持温度为0℃,滴加完毕,0℃反应3.5h。反应后处理,抽滤,干燥,得到淡黄色固体38.37g。收率93.5%。ESI-MS(m/z):181.0[M+H]+,213.1[M+Na]+,361.0[2M+H]+,383.0[2M+Na]+。

(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成

于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml,20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol),滴加完毕降温至10℃,将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中,控温在20-25℃,加完后撤掉降温,利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解,但保持温度在35℃以下,待2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后,35℃反应3h。反应后处理,降温至室温,加入水40.0ml,固体碳酸钠调节pH为7,析出白色固体,抽滤,干燥,得到白色固体30.08g。收率91.3%。

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A123043-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97%
4027-57-01g224元
2024/04/30A123043-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97%
4027-57-05g1356元
2024/04/30A123043-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97%
4027-57-025g5158元
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