478-43-3
中文名称
大黄酸
英文名称
Rhein
CAS
478-43-3
EINECS 编号
207-521-4
分子式
C15H8O6
MDL 编号
MFCD00009618
分子量
284.22
MOL 文件
478-43-3.mol
更新日期
2024/05/14 09:51:00
478-43-3 结构式
基本信息
中文别名
1,8-二羟基-3-羧基蒽醌大黄酸
大黃酸
大黄提取
大黄提取物RHEUM PALMATUM L.
英文别名
1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID
9,10-DIHYDRO-4,5-DIHYDROXY-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID
CASSIC ACID
RHEIN
RHUBARB EXTRACT
RHUBARB YELLOW
TIMTEC-BB SBB001152
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci
chrysazin-3-carboxylicacid
monorhein
rheicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
RHEIN, TECH.
4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic Acid
NSC 38629
RHEIN90%,95%
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状为咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL
熔点≥300 °C(lit.)
熔点≥300 °C (lit.)
沸点346.72°C (rough estimate)
密度1.3269 (rough estimate)
折射率1.4413 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.17±0.20(Predicted)
形态neat
颜色黄色至深橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 17 ºC
最大波长(λmax)432nm(MeOH)(lit.)
Merck13,8260
Merck14,8176
BRN2222155
稳定性吸湿性
InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
LogP4.290 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
危险类别码R36/37/38
安全说明26-37/39
安全说明S26-S37/39
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号CA9516000
海关编码29189900
常见问题列表
应用
大黄酸具有抗肿瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，泻下作用，抗炎作用，治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒，清洁内环境，预防胃癌，延缓衰老。理化性质
大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表：
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来源
大黄酸的来源很广，蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎，何首乌的根，豆科植物狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl.)的荚，芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。药理作用
大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。