521-61-9
中文名称
大黄素甲醚
英文名称
Emodin-3-methyl ether
CAS
521-61-9
EINECS 编号
208-315-7
分子式
C16H12O5
MDL 编号
MFCD00017374
分子量
284.26
MOL 文件
521-61-9.mol
更新日期
2024/05/14 09:50:59
521-61-9 结构式
基本信息
中文别名
1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌大黄素甲醚
1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌
1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌
蜈蚣苔素
英文别名
1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYLANTHRAQUINONEEMODIN 3-METHYL ETHER
PHYSCION
PHYSCIONE
RHEOCHRYSIDIN
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinon
1,8-dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-9,10-anthraquinone
parietin
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone emodin 3-methyl ether
Physcion Physcion
PHYSCION(SH)
ANTHRAQUINONE,1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYL-
EMODIN 3-METHYL ETHER hplc
PHYSCION WITH HPLC
3-methoxy-6-methyl-
1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性质砖红色单斜针状结晶。，微溶于醋酸和醋酸乙酯，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。
外观性状来源于蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)的根
熔点196-206°C
沸点560.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度Chloroform (Slightly, Heated), Ethyl Acetate (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)6.23±0.20(Predicted)
形态neat
颜色黄色到深黄色到深橙色
BRN6770499
稳定性吸湿性
InChIKeyFFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
LogP5.078 (est)
常见问题列表
理化性质
砖红色单斜针状结晶，熔点203～207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液，几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液，微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。
图1为大黄素甲醚结构式。
大黄
大黄为常用中药。始载于《神农本草经》，列为下品。历代本草均有记载。大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州，云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大，销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓，西藏东北部及四川西北部，产量居中，系自产自销。药用大黄主产于河南西部，湖北西部，陕西南部，四川北部、东部及南部盆地边缘，贵州北部、西部及云南西北部。产量很小，多销当地，通称“马蹄大黄”。
【主要成分】 蒽醌衍生物，总量约2%～5%，以两种形式存在，大部分与葡萄糖结合成蒽甙，少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分，主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F)，其泻下作用比蒽醌甙强，但含量少，在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌，贮存3年以上的大黄，很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质，如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】 泻热通便，凉血解毒，逐瘀通经。用于实热便秘，积滞腹痛，泻痢不爽，湿热黄疸，血热吐衄，目赤，咽肿，肠痈腹痛，痈肿疔疮，瘀血经闭，跌打损伤，外治水火烫伤; 上消化道出血。
图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。
高活性植物源杀菌剂
早期大黄素甲醚主要应用在医药行业，目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来，以天然植物大黄为原料，经精心提取其活性成分，加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂，实践证明，0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒，对环境友好，不易产生抗药性，因其含有大量的腐植酸和氨基酸，还能有效促进作物新梢、新芽生长，可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用，特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂，诱导作物产生保卫反应，抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成，使得作物免受病原菌的侵害，达到防病的效果。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
药理作用
大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用；在沙门氏菌TA1535试验有突变作用；对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强；抗菌、用于泻药等。含量测定
[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。(1)色谱条件：硅胶柱(5-10μm，青岛海洋化工厂，6mm×15cm)；环己烷-乙酸乙酯(80：20)为流动相；流速为1ml/min；检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制：精密称取大黄素甲醚对照品，加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型：精密称取样品粉末一定量，置索氏提取器中，加氯仿130ml，在沸水浴中回流提取至提取液无色，蒸去氯仿适置，定量转移至10ml量瓶中，加氯仿稀释至刻度，摇匀，过滤，收集续滤液，作为样品溶液。
②结合型：精密称取样品粉末一定量，置于10ml烧杯中，加1mol/L硫酸4ml，放置12h，待水解完全，过滤，弃去滤液，滤渣中的酸液挤干，然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中，按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作，即为样品溶液。
(4)测定：精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
(5)色谱图
图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果 对不同产地的何首乌，用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量，结果见图：
图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)