533-75-5
中文名称
环庚三烯酚酮
英文名称
Tropolone
CAS
533-75-5
EINECS 编号
208-577-2
分子式
C7H6O2
MDL 编号
MFCD00004158
分子量
122.12
MOL 文件
533-75-5.mol
更新日期
2024/05/22 11:01:42
533-75-5 结构式
基本信息
中文别名
环庚三烯酚酮托酚酮
草酚酮
2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
革酚酮
环庚三烯酚酮/托酚酮
【草(之上)+卓】酚酮
英文别名
2-HYDROXY-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE2-HYDROXY-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENONE
2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienone
TROPOLONE
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one
2-hydroxytropone
6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4
Purpurocatechol
TROPOLONE 99+%
Tropolone,98%
2-Hydroxy-2,4,6-Cycloheptatrie
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-
2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
a-Tropolone
2-Hydroxycycloheptane-2,4,6-triene-1-one
所属类别
天然产物：生物碱物理化学性质
外观性质浅黄色结晶。沸点：80-84 °C/0.1 mmHg熔点：50-52 °C闪点：112 °C
熔点50-52 °C(lit.)
沸点80-84 °C0.1 mm Hg(lit.)
密度1.1483 (rough estimate)
蒸气压3.4Pa@25°C
折射率1.5286 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度40.9g/l（实验）
酸度系数(pKa)6.7(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色米白色至奶油米色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸湿性
BRN1904978
LogP1.58 at 23℃
安全数据
警示词危险
危险性描述H314-H317-H410
危险品标志Xi
危险类别码22-36/37/38-37/38-41
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号GU4075000
海关编码29144090
常见问题列表
七碳环状化合物
环庚三烯酚酮是一种七碳环状化合物，又称托酚酮、2-羟庚芳酮，呈弱酸性，具有芳香族化合物的特性，双键性和弱酮基性。在自然界中已知含有七碳环状的化合物有以下十余种：1，日桧醇（hinokitiol）作为红色铁络合物存在于台湾丝柏木材中。
2，α-和γ-守侧素（thujapricin，β-体与日桧醇相同）存在于丝柏和针叶类植物中。它作为金钟柏属植物的抗菌物质对木材具有防腐作用。
3，α-及β-体在丝柏精油中也有存在。密挤青霉酸（stipitatic acid，6-羟基芳庚酮-4-羧酸）作为青霉菌属的代谢产物而形成，具有抗菌作用。
4，红紫棓精（purpurogallin）作为糖苷存在于壳斗科檞属植物虫瘿里，可被用作酚氧化酶试验。
5，努特卡扁柏（Cha- maecyparis nootkatensis）心材中的努特卡扁柏素（nootkatin）和作为抑制物质的秋水仙素及其类似的秋水仙属（Colchicum）的副生物碱类。
根据如上化合物的性质，科学家推测托酚酮会在活体成分代谢过程中起着重要作用。在1936年首先由日本科学家野副铁男在研究日桧醇时候开始关注环庚三烯酚酮，而欧美是在研究密挤青霉酸（stipitatic acid）和秋水仙素的结构开始，更深入的研究是在1950年以后了。
生物活性
Tropolone 是 2 位上带有羟基的 tropone 衍生物，是许多 Azulene 衍生物的前体，如 2-methylazulene-1-carboxylate。Tropolone 是有效的 mushroom tyrosinase 抑制剂，IC50 为 0.4 μM，它的抑制作用可以通过透析或过量的 CU2+ 逆转。靶点
IC50: 0.4 μM (mushroom tyrosinase)
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
环庚三烯酚酮/托酚酮Tropolone, 98%(533-75-5)
Alfa Aesar
品托酮,98%Tropolone, 98%(533-75-5)
Sigma Aldrich
533-75-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
环庚三烯酚酮Tropolone,>98.0%(GC)(T)(533-75-5)