53902-12-8

中文名称曲尼司特

英文名称 Tranilast

CAS 53902-12-8

分子式 C18H17NO5

MDL 编号 MFCD00864787

分子量 327.33

MOL 文件 53902-12-8.mol

更新日期 2024/06/03 16:10:44

53902-12-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

N-3,4-二甲基氧基肉桂酰-邻氨基苯甲酸
曲尼司特
利喘贝
利喘平
曲尼斯特
2-[[3-(3,4-二甲氧苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨苯]苯甲酸
肉桂氨茴酸

英文别名

2-[[3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]AMINO] BENZOIC ACID
N-(3',4'-DIMETHOXYCINNAMOYL)ANTHRANILIC ACID
SB-252218
TRANILAST
2-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)amino)-benzoicaci
n-(3,4-dimethoxycinnamoyl)-anthranilicaci
n-5’
rizaben
3,4-DAA, N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid, Rizaben, SB-252218, 2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino] benzoic acid
Anthranilic acid, N-(3,4-dimethoxycinnamoyl)-
Benzoic acid, 2-[[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]-

所属类别

药物: 呼吸系统用药: 平喘药

物理化学性质

外观性状从氯仿结晶，为微带黄色的白色结晶性粉末，无臭无味。熔点212~213℃。急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：780，680，1600，1100口服；410，385，405，395腹腔注射；2630，2820，3630，3060皮下注射。

熔点166.2-168.2 °C (lit.)

熔点166.2-168.2 °C(lit.)

沸点465.23°C (rough estimate)

密度1.3185 (rough estimate)

折射率1.5100 (estimate)

储存条件2-8°C

溶解度DMSO: 18 mg/mL

溶解度二甲基亚砜：18 毫克/毫升

酸度系数(pKa)3.47±0.36(Predicted)

形态粉末

颜色白色至米色

Merck14,9570

稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存长达 3 个月。

InChIKeyNZHGWWWHIYHZNX-CSKARUKUSA-N

CAS 数据库53902-12-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P264-P270-P301+P312-P501

危险品标志Xn

危险类别码22

危险类别码R22

安全说明26-36

安全说明S26-S36

WGK Germany3

RTECS号DG8731000

海关编码2924.29.6250

毒性LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 780, 680, 1600, 1100 orally; 410, 385, 405, 395 i.p.; 2630, 2820, 3630, 3060 s.c. (Nakazawa, p 385)

应用领域

用途一

抗变态反应药，为过敏反应介质阻释剂，有稳定肥大细胞和嗜碱性粒细胞膜作用。适用于支气管哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎等的治疗。

用途二

用于治疗支气管哮喘及过敏性鼻炎。

制备方法

方法一

邻氨基苯甲酸(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)缩合，即得产物。

上下游产品信息

上游原料

邻氨基苯甲酸氢氧化钠苯磺酰氯邻氨基苯甲酸甲酯 3,4-二甲氧基肉桂酸

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino] benzoic acid(53902-12-8).msds

图谱信息

曲尼司特(53902-12-8)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

Tranilast (SB 252218, MK-341, Rizaben, MK 341, Tranpro)是一种抗过敏化合物。

体外研究

Tranilast是一种抗过敏的药物，抑制物质如组胺和前列腺素从肥大细胞中释放，从而抑制从瘢痕疙瘩组织来源的成纤维细胞的胶原合成。Tranilast（3-300 mM）抑制增生性瘢痕组织来源的成纤维细胞中胶原合成，但健康的皮肤成纤维细胞不受影响。Tranilast（30-300 mM）抑制纤维细胞的转化生长因子（TGF）-β1的释放，这增强了瘢痕疙瘩组织来源的成纤维细胞中胶原的合成。 Tranilast改善瘢痕疙瘩和增生性疤痕的异常增殖和成纤维细胞过度堆积的胶原蛋白。Tranilast抑制从人单核细胞 - 巨噬细胞中释放TGF-β1，IL-1β和PGE2。 Tranilast抑制用胎牛血清（FBS），TGF-β1和血小板衍生的生长因子-BB（PDGF-BB）刺激的增殖，以及PDGF-BB诱导的迁移。Tranilast抑制自发的胶原合成和TGF-β1的诱导的胶原蛋白和糖胺聚糖的合成。

体内研究

在大鼠的糖尿病心脏中，Tranilast降低TGF-β1诱导的3[H]羟基脯氨酸掺入达58％。在大鼠的糖尿病心脏中，Tranilast减弱心肌纤维化达37％，伴随磷酸化Smad2的降低。在狗的颈动脉中，Tranilast完全防止chymaselike活性的增加，减少了食糜酶mRNA水平达43％，并减少颈动脉内膜/介质比达63％。